[(E)-2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester | 180717-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(E)-2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-[(E)-2-diethoxyphosphorylvinyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 180717-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 288.24
• InChiKey: UXLGYEMCEQNJGM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 [(E)-2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 、 胸腺嘧啶 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(Z)-2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 [(E)-2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0

文献信息

• Synthesis of New Bis-Alkylated Phosphono Alkenyl Acyclonucleosides : (Z) and (E)-Diethyl-2-(3-alkyl pyrimidin-1-yl)ethylen-1-yl Phosphonate
  作者：A. Rochdi、M. Taourirte、H. Lazrek、J. Barascut、J. Imbach

  DOI：10.3390/51001139

  日期：——

  The E- and Z- phosphonoalkenyl acyclonucleosides of uracil and thymine were synthesized under Michael addition conditions. Introduction of an alkyl, alkenyl or alkynyl group at the N-3 position of the pyrimidine moiety was accomplished using potassium carbonate in DMF.

  嘧啶部分的N-3位引入烷基、烯基或炔基是通过在DMF中使用碳酸钾实现的。
• Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines
  作者：H.B. Lazrek、A. Rochdi、H. Khaider、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach、J. Balzarini、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00107-0

  日期：1998.4

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.