10-bromodihydrocinchonine | 155107-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10-bromodihydrocinchonine
• 英文别名: (9S,10Ξ)-10-bromo-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(9S,10Ξ)-10-Brom-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(S)-[(2R,4S,5R)-5-(1-bromoethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 155107-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O
• 分子量: 375.308
• InChiKey: KOONAXUBBZQRIW-AKUWSXBISA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromodihydrocinchonine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diacetyl nicinquine
  参考文献：
  名称：

  辛可宁的结构——辛可宁的衍生物

  摘要：

  摘要 Cinchonhydrines，以前已归于式 5，似乎是已知的金鸡纳生物碱的 niquidine/niquine 衍生物的类似物。它们的结构 6 和 7 主要通过 NMR 技术确定，表明 C2 碳原子从母体辛可宁 (1c) 的奎宁环部分正式丢失。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)07945-s
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 磷化氢 、 氢溴酸 作用下， 生成 10-bromodihydrocinchonine
  参考文献：
  名称：

  Jungfleisch; Leger, Annales de Chimie (Cachan, France), 1920, vol. <9> 14, p. 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The structure of intermediate products of ‘fragmentation’ of 10-bromodihydrocinchonine
  作者：Jacek Thiel、Piotr Fiedorow

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00265-2

  日期：1998.1

  Abstract 10-Bromodihydrocinchonine 1d , similarly to analogical derivatives of other main cinchona alkaloids, transforms into nicinquine and isonicinquine 2d formally loosing its C2 carbon atom in a form of formaldehyde. This reaction was found to proceed via the so-far unstudied intermediate compounds ( 5a ) 4- S -( Z -propenyl)- and ( 5 4- S -( E -propenyl)-6- R -7- S -(quinolyl-4)-8-oxa-1- R -azabicyclo[4

  摘要 10-溴二氢辛可宁 1d 与其他主要金鸡纳生物碱的类似衍生物类似，可转变成尼辛喹和异尼克奎宁 2d 以甲醛的形式失去其 C2 碳原子。发现该反应通过迄今为止尚未研究的中间体化合物 (5a) 4- S -( Z -丙烯基)- 和 ( 5 4- S -( E -丙烯基)-6- R -7- S -(喹啉基) -4)-8-oxa-1-R-氮杂双环[4.3.0]壬烷，它同时是母体辛可宁的新型重排产物。这些化合物的立体结构主要使用核磁共振技术测定。分子力学计算支持构象异构体 5 和 5a 的能量最小值。讨论了 1d → 5 → 2d 序列的机制。生物碱 5 在空间上优于其 Z 异构体。
• Leger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1918, vol. 166, p. 904
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Cordier v. Loewenhaupt, Monatshefte fur Chemie, 1898, vol. 19, p. 462,467
  作者：Cordier v. Loewenhaupt

  DOI：——

  日期：——
• Leger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1918, vol. <4> 23, p. 143
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Langer, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 159
  作者：Langer

  DOI：——

  日期：——