1,2-bis(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzene | 150258-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 4-bromomethyl-1,2-bisphenylmethoxybenzene；3,4-bis(benzyloxy)benzyl bromide；3,4-dibenzyloxybenzyl bromide；3,4-dibenzyloxy benzyl bromide；3,4-Dibenzyloxybenzylbromid；Benzene, 4-(bromomethyl)-1,2-bis(phenylmethoxy)-；4-(bromomethyl)-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 150258-69-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 383.285
• InChiKey: HDHQAAJKLJRKHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzene 在 劳森试剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.66h， 生成 (R)-2-[3,4-bis(benzyloxy)benzyl]-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子：Tyr(2Me) 和 Dopa(2Me) 合成子的合成及其与二肽的结合

  摘要：

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在碱金属阳离子存在下，以两个末端/外围儿茶酚酸酯部分功能化的基于螺硼酸盐的 Podand 型配体的响应性组装

  摘要：

  合成了各种长度的柔性双儿茶酚酸荚型配体。与硼酸和氢氧化物碱性溶液反应后，形成螺硼酸盐节点，并且碱性阳离子被柔性间隔基包裹。通过 DOSY NMR 在溶液中研究了间隔基长度和碱金属阳离子尺寸对单体或低聚螺硼酸盐化合物形成的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300773

文献信息

• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• 多重共鳴用のプローブ
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2015067581A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】生体内において、神経伝達物質の前駆体としての生理学的活性または薬理学的活性を示し、高い選択性で検出することができる神経伝達物質の前駆体アミノ酸および生体内において、神経伝達物質の前駆体としての生理学的活性または薬理学的活性を示し、生体内における代謝反応の過程を追跡することができ、さらに高い選択性で検出することができる多重共鳴用のプローブを提供する。【解決手段】式（Ｉ）：（式中、Ｒ１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の複素環基またはカルボキシル基を示す）で表わされる神経伝達物質の前駆体アミノ酸および当該神経伝達物質の前駆体アミノ酸を有効成分として含有する多重共鳴用のプローブ。【選択図】なし

  在生物体内，提供一种能够显示神经递质前体氨基酸的生理学活性或药理学活性，并且能够以高选择性检测的神经递质前体氨基酸，以及在生物体内，显示神经递质前体氨基酸的生理学活性或药理学活性，能够追踪生物体内代谢反应过程，并且提供一种能够以更高选择性检测的多重共振探针。 解决方案：式（I）：（其中，R1表示氢原子、含有取代基的碳数1~4的烷基、含有取代基的碳数6~12的芳基、含有取代基的碳数3~10的复杂环基或羧基）表示的神经递质前体氨基酸，包含该神经递质前体氨基酸作为有效成分的多重共振探针。
• Design of new, chiral phase-transfer catalysts for practical, catalytic asymmetric synthesis
  作者：Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00472-9

  日期：2001.11

  Structurally rigid, chiral spiro ammonium salts of type 1 derived from commercially available (S)-binaphthol have been designed as a new C2-symmetric chiral phase-transfer catalyst and successfully applied to the highly efficient, catalytic enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate Schiff base under mild phase-transfer conditions to furnish α-alkyl-α-amino acids and α,α-dialkyl-α-amino acids with excellent

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。
• Novel multi target-directed ligands targeting 5-HT4 receptors with in cellulo antioxidant properties as promising leads in Alzheimer's disease
  作者：Caroline Lanthier、Hugo Payan、Irene Liparulo、Bérénice Hatat、Cédric Lecoutey、Marc Since、Audrey Davis、Christian Bergamini、Sylvie Claeysen、Patrick Dallemagne、Maria-Laura Bolognesi、Christophe Rochais

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111596

  日期：2019.11

  alter its progression. Among the major hallmarks of the disease, the amyloid pathology and the oxidative stress are closely related. We propose in this study to develop original Multi-Target Directed Ligands (MTDL) able to impact at the same time Aβ protein accumulation and toxicity of Reactive Oxygen Species (ROS) in neuronal cells. Such MTDL were obtained by linking on a central piperidine two scaffolds

  面对阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性，目前已经承认，需要治疗性的多效性干预来改变其进展。在该疾病的主要标志中，淀粉样蛋白的病理和氧化应激密切相关。我们在这项研究中建议开发能够同时影响神经元细胞中Aβ蛋白质积累和活性氧（ROS）毒性的原始多靶标配体（MTDL）。通过在中央哌啶上连接两个感兴趣的支架，可以得到这样的MTDL：一个在许多5-HT 4 R激动剂中存在的典型的氨基氯二苯甲酮，以及各种抗氧化剂化学型。有趣的是，活性最高的化合物9g对5-HT 4的K i为12.7 nMR和抗氧化活性的体外和纤维素。
• Compound
  申请人：——

  公开号：US20040019016A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of Formula I 1 wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH 2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个式I1的化合物，其中每个T分别选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或者与P和Q中的一个一起形成环；Z是一个适当的原子，其价数为m；D、E和F分别独立于彼此，是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R独立于彼此，是一个环系统；至少Q包含一个磺酰胺基团。