N-cyclohexyl-2-methylbenzamide | 6641-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-methylbenzamide
• CAS: 6641-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00448127
• 分子量: 217.311
• InChiKey: MDXWMUYRRDYWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  370.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-methylbenzamide 在 2-氟吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 4-cyclohexyl-3-(2-methoxyphenyl)-5-(2-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过将肼类化合物加到活化的仲酰胺上，一锅合成3,4,5-三取代的1,2,4-三唑

  摘要：

  已经开发了一种通用方法，用于通过三氟甲磺酸酐活化然后微波诱导的环脱水作用，从仲酰胺和酰肼一锅合成3,4,5-三取代的1,2,4-三唑。另外，1,2,4-三唑部分被证明是Ru催化的CH芳基化的有用的指导基团。使用Pd催化的分子内C–H官能化反应可以从反应产物中获得1,2,4-三唑并菲啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00128
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮与 DABAL-Me3 脱氮交叉偶联反应合成邻甲基化苯甲酰胺

  摘要：

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01745

文献信息

• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Copper-catalyzed oxidative C(sp³)–H/N–H coupling of sulfoximines and amides with simple alkanes via a radical process
  作者：Fan Teng、Song Sun、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc00839e

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/N-H coupling of sulfoximines with simple alkanes was developed. This protocol involved C(sp(3))-N bond formation via a radical pathway and tolerated a series of functional groups, such as chloro, methyl and aryl, on the phenyl rings. Apart from sulfoximines, amides, saccharin and aniline also worked well to give the corresponding N-alkylated products.

  铜催化氧化C（sp（3））-H / NH的亚砜亚胺与简单的烷烃的耦合。该协议涉及通过自由基途径形成C（sp（3））-N键，并耐受苯环上的一系列官能团，例如氯，甲基和芳基。除了亚磺酰亚胺外，酰胺，糖精和苯胺也能很好地产生相应的N-烷基化产物。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• Nickel-Catalyzed Reductive Addition of Aryl/Benzyl Halides and Pseudohalides to Carbodiimides for the Synthesis of Amides
  作者：Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/ejoc.201501349

  日期：2016.2

  A Nickel-catalyzed reductive process is described for the direct amidation of benzyl and aryl halides using carbodiimides as the amidating agent. Moreover, aryl and benzyl C–O electrophiles such as triflate, acetate, tosylate, trityl ether, and pivalate were converted into amides using this method. The in-situ-generated Ni0 acts as a catalyst for the reaction at room temperature for benzylic substrates

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Amidation and Imidation of Unactivated Alkanes
  作者：Ba L. Tran、Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411912p

  日期：2014.2.12

  evidenced by the catalytic reaction of cyclohexane with benzamide in the presence of CBr4, which formed exclusively bromocyclohexane. Furthermore, stoichiometric reactions of [(phen)Cu(phth)2] with tBuOOtBu and (Ph(Me)2CO)2 at 100 °C without cyclohexane afforded N-methylphthalimide (Me-phth) from β-Me scission of the alkoxy radicals to form a methyl radical. Separate reactions of cyclohexane and d12-cyclohexane

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺