phenyl methylphosphonochloridate | 14235-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl methylphosphonochloridate
• 英文别名: Methylphosphonsaeure-phenylester-chlorid；O-phenyl methylphosphonochloridate；[chloro(methyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 14235-74-6
• 化学式: C₇H₈ClO₂P
• 分子量: 190.566
• InChiKey: MTDOWIDUIMFJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl methylphosphonochloridate 在 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 phenyl P-methyl-N-(trichloro-l5-phosphaneylidene)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  Shokol,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 836 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 苯酚 在 magnesium 作用下， 反应 2.5h， 以71%的产率得到phenyl methylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  O-芳基甲基(苯基)膦酰氯的催化合成

  摘要：

  在无水氯化镁（催化剂）或金属镁（原催化剂）存在下，甲基和苯基二氯膦酸酯与苯酚的反应已被用作一种简单、有效且工业上可行的合成相应的 O-芳基烷基（芳基）的方法。 )膦酰氯。

  DOI：

  10.1134/s001250081702001x

文献信息

• Synthesis of Phenyl or 4-Nitrophenyl Methyl β-Ketophosphonate Esters
  作者：Putta M. Reddy、Carol Viragh、Ildiko M. Kovach

  DOI：10.1080/10426500212239

  日期：2002.6.1

  Seven new aryl methyl g -ketophosphonate esters were synthesized. The hydrolytic rates of the compounds under physiological conditions were studied. Most of the compounds are effective inhibitors of acetylcholinesterase. The enzyme recovers on the 10-50 h time scale from its adducts with two of the inhibitors.

  合成了七种新的芳基甲基g-酮膦酸酯。研究了化合物在生理条件下的水解速率。大多数化合物是乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。该酶在 10-50 小时的时间范围内从其与两种抑制剂的加合物中恢复。
• Electrophilic Catalysis in the Synthesis of Aryl Methyl- and Phenylphosphonochloridates
  作者：E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、G. N. Molchanova、I. Yu. Kudryavtsev、T. V. Baulina、A. A. Khodak、T. V. Strelkova、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363218090025

  日期：2018.9

  The reaction of methyl- and phenylphosphonic dichlorides with phenols in the presence of anhydrous magnesium chloride as catalyst or magnesium metal as precatalyst provides a simple, efficient, and practical method of synthesis of the corresponding aryl methyl- and phenylphosphonochloridates.

  在无水氯化镁作为催化剂或金属镁作为预催化剂的存在下，甲基和苯基膦酰二氯与苯酚的反应提供了一种简单，有效且实用的合成相应的芳基甲基和苯基膦酰氯的方法。
• 2-(N-Phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines. synthesis and structure
  作者：P. S. Lemport、E. I. Goryunov、A. V. Vologzhanina、N. D. Kagramanov、I. B. Goryunova、E. E. Nifanťe

  DOI：10.1007/s11172-009-0194-0

  日期：2009.7

  The previously unknown 2-(N-phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the direct phosphorylation of 2-amino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine with phosphoryl chlorides of different structures. The structures of the reaction products were confirmed by mass spectrometry, 1H and 31P NMR spectroscopy, and X-ray diffraction study (for one of the compounds).

  以前未知的 2-(N-磷酰氨基)-取代的 1,8-萘啶是通过 2-氨基-5,7-二甲基-1,8-萘啶与不同结构的磷酰氯直接磷酸化合成的。反应产物的结构通过质谱、1H 和 31P NMR 光谱和 X 射线衍射研究（对于其中一种化合物）进行确认。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DIASTEREOMERICALLY PURE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE PROMÉDICAMENTS DE PHOSPHORAMIDATE DIASTÉRÉOMÉRIQUEMENT PUR
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016041877A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods for the preparation of diastereomerically pure phosphoramidate prodrugs of nucleosides, and intermediates useful for the preparation are provided. The nucleosides are useful for the treatment of hepatitis C and cancer.

  提供了用于制备核苷酸磷酰胺酯前药的对映异构纯净方法，以及用于制备的中间体。这些核苷酸对治疗丙型肝炎和癌症具有用途。
• N-phosphorylated 3,5-bis(arylidene)4-piperidones: Synthesis, X-ray structure, and evaluation of antitumor activity
  作者：Irina L. Odinets、Oleg I. Artyushin、Evgenii I. Goryunov、Konstantin A. Lyssenko、Ekaterina Yu. Rybalkina、Ilya V. Kosilkin、Tatiana V. Timofeeva、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/hc.20147

  日期：——

  In a search for cytotoxic fluorescent materials, a series of N-phosphorylated compounds 2a–c were prepared by phosphorylation of 3,5-bis(4-N,N-dimethylbenzylidene)-4-piperidone 1. According to X-ray investigations, molecule 2a is E,E-isomer with axial position of the P(O)(OCH2CF3)2 substituent. Fluorescence of compounds 2a–c was found to be similar to fluorescence of nonphosphorylated compound 1. The

  为了寻找细胞毒性荧光材料，通过磷酸化 3,5-双(4-N,N-二甲基亚苄基)-4-哌啶酮 1 制备了一系列 N-磷酸化化合物 2a-c。根据 X 射线研究，分子 2a 是 E,E-异构体，具有 P(O)(OCH2CF3)2 取代基的轴向位置。发现化合物 2a-c 的荧光与非磷酸化化合物 1 的荧光相似。在几种人类肿瘤细胞系（H9、K562 和 MCF7）上估计了化合物 2a-c 的细胞毒性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:497–502, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20147