N,N''-1,6-hexanediylbis[N'-phenylthiourea] | 13468-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N''-1,6-hexanediylbis[N'-phenylthiourea]
• 英文别名: N',N'''-diphenyl-N,N''-hexanediyl-bis-thiourea；N',N'''-Diphenyl-N,N''-hexandiyl-bis-thioharnstoff；1,6-Bis-(N'-phenyl-thioureido)-hexan；1-Phenyl-3-{6-[(phenylcarbamothioyl)amino]hexyl}thiourea；1-phenyl-3-[6-(phenylcarbamothioylamino)hexyl]thiourea
• CAS: 13468-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄S₂
• 分子量: 386.585
• InChiKey: JJRQXGNPMICWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 N,N''-1,6-hexanediylbis[N'-phenylthiourea] 在 乙醇 作用下， 生成 S,S'-bis-(2-cyano-ethyl)-N',N'''-diphenyl-N,N''-hexanediyl-bis-isothiourea; dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tanaka et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到N,N''-1,6-hexanediylbis[N'-phenylthiourea]
  参考文献：
  名称：

  双硫脲配体的铂 (II)、钯 (II) 和镍 (II) 配合物

  摘要：

  [Pt 2 {(SC(NPh)NHC 6 H 4 ) 2 CH 2 }(PPh 3 ) 4 ]·2BPh 4 , [M 2 {( SC(NPh)NHC 6 H 4 ) 2 CH 2 }(dppe) 2 ]·2BPh 4 (M = Pd, Ni), [Pt 2 {SC(NPh)NH} 2 (CH 2 ) n (PPh 3 ) 4 ]·2BPh 4 (n = 4, 6, 8, 12), 和 [M 2{SC(NPh)NH} 2 (CH 2 ) 4 (dppe) 2 ]·2BPh 4 (M = Pd, Ni) 已合成，其中dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2。复合物的 ESI 质谱分析表明存在单螯合和双螯合物质，分别有一个或两个金属中心与双硫脲配位。增加金属前体的摩尔比和反应时间（从 2 小时到 8 小时）导致单螯合物种从铂配合物的 ESI 质谱图中消失。31 P{ 1 H} NMR

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120707

文献信息

• Synthesis of new antimicrobials. IV. Synthesis of alkylenebis-(thiourea) derivatives and their related compounds.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、MASAHIRO MATUDA、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.663

  日期：——

  In order to examine the antimicrobial activity, alkylenebis (thiourea) derivatives and their related compounds were synthesized. 3, 3'-Substituted 1, 1'-alkylene-bis-(thiourea) derivatives were prepared from alkylenebis (isothiocyanates) and amines. Also 3, 3'-alkylene-bis [2-thio-2, 4 (1H, 3H)-quinazolinediones] were prepared by the reaction of alkylenebis (isothiocyanates) and anthranilic acid, or alkylene diamines and ethyl o-isothiocyanatobenzoate respectively.

  为了研究抗菌活性，合成了烷撑双(硫脲)衍生物及其相关化合物。通过烷撑双(异硫氰酸酯)与胺的反应，制备了3,3'-取代的1,1'-烷撑双(硫脲)衍生物。同时，通过烷撑双(异硫氰酸酯)与邻氨基苯甲酸，或者烷撑二胺与邻异硫氰酸酯苯甲酸乙酯的反应，分别制备了3,3'-烷撑双[2-硫-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮]。
• Thermolysis of<i>N,N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis[n′-organylthiourea] derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döupp

  DOI：10.1002/jhet.5570430311

  日期：2006.5

  8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a-c, thermolysis of 1,4-butanediyl-bisthioureas 6a-c and 1,6-hexanediyl-bisthioureas 7a-c under the same conditions gave solely 9-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3,8-thiadiazonine-2-thiones 11a-c and 11-amino-1-thia-3,10-diazacycloundec-10-ene-2-thiones 12a-c, respectively. Symmetric N,N′-diorganylthioureas 4a-c were formed in all cases as minor byproducts

  已经发现标题化合物的微波辅助的或常规的分子内热杂环的过程取决于链烷二基链的长度。1,3-丙二基-双硫脲5a-c生成了2-thioxoperhydropyrimidine-1-carbothioamides 8a-c和8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a -c，在相同条件下热解1,4-丁二基-双硫脲6a-c和1,6-己二基-双硫脲7a-c仅得到9-氨基-4,5,6,7-四氢-1,3，分别为8-噻二唑啉-2-硫酮11a-c和11-氨基-1-硫杂-3,10-二氮杂环十一碳烯10-烯-2-硫酮12a-c。对称N，N在所有情况下均以次要副产物的形式形成了'-二有机基硫脲4a-c。
• Reactions of Diamines with Isocyanates and Isothiocyanates
  作者：OLIVER STOUTLAND、LON HELGEN、COURTLAND L. AGRE

  DOI：10.1021/jo01088a022

  日期：1959.6
• Takagi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 206
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——
• YABUUCHI TAKAHIRO; HISAKI MASAKATU; MATUDA MASAHIRO; KIMURA RYUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 3, 663-668
  作者：YABUUCHI TAKAHIRO、 HISAKI MASAKATU、 MATUDA MASAHIRO、 KIMURA RYUICHI

  DOI：——

  日期：——