2-(p-Tolylsulfonylamino)acrylic acid ethyl ester | 36935-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Tolylsulfonylamino)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acrylate；N-Tos-dehydroalanin-aethylester；Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 36935-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: MCOAPKQLYVNOPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Tolylsulfonylamino)acrylic acid ethyl ester 在 重水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3,4-triphenyl-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化2-氨基丙烯酸酯对映体的对映选择性[3 + 2]环

  摘要：

  公开了一种新颖且方便的策略，该方法通过N-杂环卡宾催化的3- [2 + 2]烯醛与2-氨基丙烯酸酯的正构环合对映选择性合成γ-内酰胺衍生物。该活化模式提供了一种补充方法，以高收率合成具有优良非对映选择性和对映选择性的各种γ-内酰胺衍生物。在此过程中，构建了两个连续的立体中心，还建立了一个四级碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01860
• 作为产物：
  描述：

  N,O-Ditosyl-L-serinaethylester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(p-Tolylsulfonylamino)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基酸的研究。四、相应羟基氨基酸衍生物的几种含氮丙啶羧酸肽的合成

  摘要：

  对O-甲苯磺酰基β-羟基氨基酸肽衍生物的β-消除反应进行了彻底研究。N-甲苯磺酰-L-丝氨酰甘氨酸酯和N-甲苯磺酰-L-苏氨酰甘氨酸酯分别得到作为所得产物的N-甲苯磺酰-L-氮丙啶羰基-甘氨酸酯和N-甲苯磺酰-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯通过消除反应。另一方面，N-carbobenzoxyglycyl-L-serylglycine 酯没有转化为氮丙啶肽衍生物；仅获得脱氢丙氨酸肽。然而，N-tosyl-L-phenylalanyl-L-threonylglycine 酯和 N-carbobenzoxyglycyl-L-threonylglycine 酯被转化为相应的氮丙啶肽，分别得到N-甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰基-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯和N-苯甲氧基甘氨酰基-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯。结论是含有苏氨酸的肽很容易被β-消除剂转化为氮丙啶肽而不是丝氨酸肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1162

文献信息

• Access to dihydropyridinones and spirooxindoles: application of N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] annulation of enals and oxindole-derived enals with 2-aminoacrylates
  作者：Liang-Liang Zhao、Xing-Shuo Li、Li-Li Cao、Rui Zhang、Xiao-Qian Shi、Jing Qi

  DOI：10.1039/c7cc02753b

  日期：——

  A strategy for the NHC-catalyzed synthesis of dihydropyridinones and spirooxindoles has been developed via [3+3] annulation reactions of enals or isatin-derived enals with 2-aminoacrylates under oxidative conditions. In this efficient strategy, the 2-aminoacrylates served as nucleophiles. Modifying the standard base switched the carbon–carbon double bond formation from 5,6-positions to 3,4-positions

  已经通过在氧化条件下烯类或靛红衍生的烯类与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 3]环化反应，开发了一种NHC催化的二氢吡啶并酮和螺硫醇合成方法。在这种有效策略中，2-氨基丙烯酸酯用作亲核试剂。修改标准碱可以将碳-碳双键的形成从5,6-位置切换到3,4-位置，分别生成5,6-二氢吡啶酮和3,4-二氢吡啶酮。同时，还以良好至极好的收率合成了各种螺氧杂吲哚衍生物。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Imidazolinone Through Cyclization of Amidines with 2-Substituted Acrylates
  作者：Zhen Liu、Yan-Shun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901687

  日期：2020.3.8

  A facile metal‐free cascade nucleophilic cyclization of amidines with 2‐substituted acrylates has been developed, producing polysubstituted imidazolinone derivatives in moderate to good yields with a broad substrate scope.

  已开发出一种容易的，无金属的am原子与2-取代的丙烯酸酯的级联亲核环化反应，以中等到良好的收率生产具有广泛底物范围的多取代的咪唑啉酮衍生物的方法。
• Synthesis of Dihydro-2-oxopyrrole (DPO) Building Blocks Catalyzed by Potassium Carbonate
  作者：Yan-Shun Zhang、Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901504

  日期：2019.11.14

  We have disclosed a novel and efficient dimerization and cyclization cascade reaction of 2‐sulfonaminoacrylate derivatives catalyzed by K2CO3 to synthesize dihydro‐2‐oxopyrroles (DPO) in moderate to good yields in one step.

  我们已经公开了一种新颖且有效的K 2 CO 3催化的2-磺氨基丙烯酸酯衍生物的二聚和环化级联反应，可一步一步以中等到良好的产率合成二氢-2-氧代吡咯（DPO）。
• Dehydrooligopeptides. I. The Facile Coupling of α-Amino Acids with α-Dehydroamino Acids to Dehydrodipeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Yuji Ono、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2905

  日期：1980.10

  N-Cbz- or N-Tos-α-dehydroamino acid (DHA) and its ester were prepared by the condensation of 2-oxo carboxylic acid or ester with benzyl carbamate or p-toluenesulfonamide. Subsequently, the N-protected DHA and its N-free ester thus obtained were coupled with several L-α-amino acid esters and N-protected (Boc or Cbz)-L-α-amino acid respectively by the usual peptide synthetic methods to give a number

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。
• Construction of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center <i>via</i> a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates
  作者：Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8ob02748j

  日期：——

  useful and convenient strategy for the diastereoselective synthesis of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center via a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates was established. A diverse set of spirooxindole derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivities (up to 96 : 4 er) were obtained in

  通过3-异硫氰酸根合吲哚与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 2]环化，建立了一个有用的方便的策略，用于非对映选择性合成具有氨基季立体中心的螺硫脲。合成了各种各样的螺氧杂吲哚衍生物，收率良好且具有非对映选择性。在随后的不对称研究中获得了良好的对映选择性（高达96：4 er）。