1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 32727-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: N-(methoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide；1-(methoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide；1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridinium bromide；Carbomethoxymethylpyridinium bromide；methyl 2-pyridin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• CAS: 32727-94-9
• 化学式: Br*C₈H₁₀NO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: ABYLQACQTCXWEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-(Hydrazinocarbonylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Grzeskowiak, Nicholas E.; Alvarez-Builla, Julio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 177 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 溴乙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基丙烷-1,2,3-三羧酸及其对称二甲酯的简便合成

  摘要：

  到2一个新的方便合成路线-氨基丙-1,2,3-三羧酸进行说明。三步合成的前两个阶段以一锅法进行，包括马尿酸与 DCC 的环化，然后用溴乙酸甲酯处理以产生烷基化的恶唑酮。其用HCl水解提供2 -氨基丙烷-1,2,3-三羧酸，为其HCl盐。在亚硫酰氯存在下用甲醇酯化所得酸选择性地产生其对称的二酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720389

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoindolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides with Electron-Deficient Ynamides
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01205

  日期：2015.6.5

  possessing an ynoate or an ynone moiety, have been successfully involved for the first time in a 1,3-dipolar cycloaddition with stabilized pyridinium ylides. These reactions afford an efficient and general access toward a variety of substituted 2-aminoindolizines which can serve as useful precursors for the synthesis of other more complex nitrogen heterocycles.

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。
• Investigation of the Pyridinium Ylide—Alkyne Cycloaddition as a Fluorogenic Coupling Reaction
  作者：Simon Bonte、Ioana Ghinea、Rodica Dinica、Isabelle Baussanne、Martine Demeunynck

  DOI：10.3390/molecules21030332

  日期：——

  cycloaddition of pyridinium ylides with alkynes was investigated under mild conditions. A series of 13 pyridinium salts was prepared by alkylation of 4-substituted pyridines. Their reactivity with propiolic ester or amide in various reaction conditions (different temperatures, solvents, added bases) was studied, and 11 indolizines, with three points of structural variation, were, thus, isolated and

  在温和条件下研究了吡啶鎓吡啶与炔的环加成反应。通过4-取代吡啶的烷基化制备一系列13个吡啶鎓盐。研究了它们在各种反应条件（不同温度，溶剂，添加的碱）下与丙酸酯或酰胺的反应性，从而分离和表征了11种具有三个结构变化点的吲哚嗪。当从相应的吡啶鎓盐就地生成的吡啶鎓内鎓盐和炔烃（X，Z =酯，酰胺，CN，羰基等）上均存在吸电子基团时，可获得最高的收率。吸电子取代基降低了吡啶鎓盐的酸解离常数（pKa），使环加成反应在室温下在水性缓冲液中于pH 7.5进行。
• Preparation of 1-trifluoroacetyl indolizines and their derivatives via the cycloaddition of pyridinium N-ylides with 4-4-ethoxy1-1,1,1-trifluorobut-3-en-one
  作者：Shi-zheng Zhu、Chao-yue Qin、Yan-Li Wang、Qian-li Chu

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00145-1

  日期：1999.11

  Under basic reaction conditions pyridinium or isoquinolinium N-ylides (C5H5N+ CH2YBr− or C9H7N+CH2YBr−, Y : CO2R, CN, PhCO) reacted readily with 4-ethoxyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one to give the corresponding 1-trifluoroacetyl substituted indolizines or pyrrolo-[1,2-a]isoquinolines. The molecular structure of 1-trifluoromethyl-3-methoxyl-pyrrolo-[1,2-a]isoquinoline is presented.

  在碱性反应条件下或吡啶鎓异喹啉的N-叶立德（C 5 H ^ 5 Ñ + CH 2 YBR -或C 9 H ^ 7 Ñ + CH 2 YBR -，Y：CO 2 R，CN，PhCO）与容易反应的4- ethoxyl- 1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮，得到相应的1-三氟乙酰基取代的吲哚嗪或吡咯并-[1,2-a]异喹啉。介绍了1-三氟甲基-3-甲氧基-吡咯并-[1,2-a]异喹啉的分子结构。
• Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25643f

  日期：——

  New transition metal-catalyzed methods for the arylation of indolizines by the direct cleavage of C–H bonds have been developed. A wide range of aryltrifluoroborate salts react with indolizines in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and AgOAc oxidant to give the arylated indolizines in high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups perform smoothly while bromide and chlorine substituents are tolerated. In addition, the indolizines display similar reactivities in the Pd-catalyzed reaction with 3-phenylpropiolic acid to afford the corresponding C-3 alkynylated indolizines. These methods allow the direct functionalization of indolizines in one step.

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，