(4-Bromo-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester | 2867-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-bromo-2-methylphenoxy)acetate
• CAS: 2867-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: FWHNDYVYVYLGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物的设计，合成及作用方式评价

  摘要：

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03109
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylphenoxy acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-Bromo-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation

  摘要：

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20030225158A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066136A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I), and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) R2 is selected from the group consisting of C0-C8 alkyl and C1-4- heteroalkyl; (b) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (c) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker is optionally replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with from one to four substituents each independently selected from R30; (d) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (e) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构公式（I）表示的化合物，以及它们的立体异构体、药用可接受的盐、溶剂化物和水合物，其中：(a) R2 是由C0-C8烷基和C1-4-杂烷基组成的组中选出的；(b) X 是由单个键、O、S、S(O)2和N组成的组中选出的；(c) U 是一个脂肪族连接链，其中脂肪族连接链的一个碳原子可选地被O、NH或S替换，并且这样的脂肪族连接链可被选自R30的一个到四个取代基独立地取代；(d) Y 是由C、O、S、NH和单个键组成的组中选出的；以及(e) E 是C(R3)(R4)A或A。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063155A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: wherein (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S. S(O)2 and N; (b) U is an aliphatic linker; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; (d) E is C(R3) (R4)A or A and wherein (i) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C1-C6 alkylnitrile, carboxamidek, sulfonamide and acylsulfonamide; (e) B is selected from the group consisting of S, O, C, and N; (f) Z is selected from the group consisting of N and C; with the proviso that when B is C then Z is N.

  本发明涉及由以下结构式I表示的化合物：其中（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自C、O、S、NH和单键组成的群；（d）E是C（R3）（R4）A或A，其中（i）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群；（e）B选自S、O、C和N组成的群；（f）Z选自N和C组成的群；但当B为C时，则Z为N。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVE PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063184A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) X is selected from the group consisting of O, S, S(O)2, N, and a bond; (b) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker may be replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with R30; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (d) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构式 Formula I 所代表的化合物，以及其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，其中：(a) X 选自 O、S、S(O)2、N 和一个键的组；(b) U 是一种脂肪链连接物，其中脂肪链连接物的一个碳原子可以被 O、NH 或 S 取代，且该脂肪链连接物可以选择性地被 R30 取代；(c) Y 选自 C、O、S、NH 和一个单键的组；以及 (d) E 是 C(R3)(R4)A 或 A。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE DU PROLIFERATEUR DES PEROXYSOMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003072100A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts thereof, Formula I: (Formula I); wherein: (a) R5 is selected from the group consisting of (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkenyl, aryl (C0-C4) alkyl, aryloxy (C0-C4) alkyl, arylthio (C0-C4) alkyl, and further wherein when R5 is alkyl, R5 can optionally combine with W to form a 6 membered cycloheteroalkyl ring that is fused with the oxazole or thiazole ring to which the R5 group is attached; (b) R9 is selected from the group consisting of C1-C5 alkyl, C1-C5 alkenyl, and arylC0-C3alkyl; (c) T1 is selected from the group consisting of C and N; (d) W is selected from the group consisting of CH2, C(O)N(R21), N(R21), N(R21)CH2, O, OCH2, S, and SO2; and(e) X is selected from the group consisting of C, CH2C, and CCH2.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物及其药学上可接受的盐，公式I：（公式I）;其中：（a）R5选自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基，芳基（C0-C4）烷基，芳氧基（C0-C4）烷基，芳硫基（C0-C4）烷基，进一步地，当R5是烷基时，R5可以选择与W结合形成一个6元环杂环烷基环，该环与R5基固定的噁唑或噻唑环融合；（b）R9选自C1-C5烷基，C1-C5烯基和芳基C0-C3烷基；（c）T1选自C和N的群；（d）W选自CH2，C（O）N（R21），N（R21），N（R21）CH2，O，OCH2，S和SO2的群；（e）X选自C，CH2C和CCH2的群。
• Thiophene derivative ppar modulators
  申请人：Mantlo Bryan Nathan

  公开号：US20060094768A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) X is selected from the group consisting of O, S, S(O)2, N, and a bond; (b) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker may be replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with R30; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (d) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及以下结构式I所表示的化合物，及其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，其中：(a) X选自O、S、S(O)2、N和键的群组；(b) U是脂肪链连接物，其中脂肪链连接物的一个碳原子可以被O、NH或S替换，且该脂肪链连接物可选择性地被R30取代；(c) Y选自C、O、S、NH和单键的群组；(d) E是C(R3)(R4)A或A。