1-(2'-Desoxy-α-D-ribopyranosyl)-thymin | 13091-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2'-Desoxy-α-D-ribopyranosyl)-thymin
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5R)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13091-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ONILSPPLFMPZLF-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Desoxy-α-D-ribopyranosyl)-thymin 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-Seco-3,4-dioxo-2-desoxy-α-ribopyranosyl)-thymin, 3',4'-Seco-1-(2-desoxy-α-D-ribopyranosyl)-thymin-3',4'-dialdehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomers of 3?,4?-seco-2?-desoxythymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633175
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2'-Desoxy-α-D-ribopyranosyl)-thymin
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• On the repair of thymine and thymidine bromohydrins: A possible new model for the damage and repair of nucleic acids.
  作者：Takashi HARAYAMA、Reiko YANADA、Taishin AKIYAMA、Mihiko TANAKA、Yuki FUJITA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.612

  日期：——

  Bromohydrins (2, 3, 4, and 5), oxidatively damaged products of thymine bases, were repaired on exposure to sunlight, heat, and/or some reagents to regenerate the thymine bases. A radical mechanism is proposed for the repair reaction with sunlight and heat. A hypothesis concerning the biological significance of thymidine in deoxyribonucleic acid is presented.

  胸腺嘧啶碱的氧化损伤产物溴代醇（2、3、4和5）在暴露于阳光，热和/或某些试剂的情况下被修复，以再生胸腺嘧啶碱。提出了一种自由基机理用于与阳光和热的修复反应。提出了关于胸苷在脱氧核糖核酸中的生物学意义的假设。
• BAUD, M. V.;CHAVIS, C.;LUCAS, M.;IMBACH, J. -L., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 4437-4440
  作者：BAUD, M. V.、CHAVIS, C.、LUCAS, M.、IMBACH, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• MIXAJLOV, S. N.;EFIMTSEVA, E. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 7, 947-951
  作者：MIXAJLOV, S. N.、EFIMTSEVA, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomers of 3?,4?-seco-2?-desoxythymidine
  作者：S. N. Mikhailov、E. V. Efimtseva

  DOI：10.1007/bf00633175

  日期：1988.7
• Improved procedure for the regiospecific synthesis of 2′-deoxyribonucleosides
  作者：M.V. Baud、C. Chavis、M. Lucas、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97641-x

  日期：1990.1

  2′-Deoxyribonucleosides are regiospecifically synthesized in high yields by catalyzing with KI-dibenzo-18-crown-6 PTC the condensation between unprotected silylated purines and pyrimidines and the appropriate easily available 2-deoxyribofuranosyl or pyranosyl sugar derivatives.

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。