4-hydroxyphenethylamino-4-nitrophenoxymethanone | 371754-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyphenethylamino-4-nitrophenoxymethanone
• 英文别名: 4-Nitrophenyl (4-hydroxyphenethyl)carbamate；(4-nitrophenyl) N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 371754-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: VJKAHDBVHMAWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenethylamino-4-nitrophenoxymethanone 在 D₂₀ 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analysis of urea and carbamate prodrugs as candidates for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)

  摘要：

  The suitability of 4-di(2-chloroethyl)aminoanilino-4-hydroxyphenethylaminomethanone 2 to act as a prodrug for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT) is assessed. Thus its synthesis, ability to generate a cytotoxic agent upon exposure to tyrosinase, and stability within different sera are reported. A comparison is made to illustrate that the new urea prodrug 2 is a more suitable candidate for MDEPT than the corresponding carbamate prodrug 1. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00097-4
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以49.92%的产率得到4-hydroxyphenethylamino-4-nitrophenoxymethanone
  参考文献：
  名称：

  偏向性激动剂及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及结构式Ⅰ、II所示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，含有这些化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，

  公开号：

  CN112159401B

文献信息

• Phenylethylamine derivatives and their use in the treatment of melanoma
  申请人：——

  公开号：US20040029967A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Novel mono- and dihydroxy phenylethylamine derivatives useful in treating melanoma are provided having the formulae (Ia, Ib or Ic). In the above formulae, R a is hydrogen or —COOR b, R b is hydrogen or C 1-6 alkyl; R e and R e independently represent hydrogen and hydroxy, R f is hydrogen, C 1-4? alkyl or halogen, X is —CHOH—, —CH 2 -oxygen or sulphur, m is zero or 1, W is oxygen or sulphur, and —ODrug, —NHDrug and —N(Drug) 2 each represent a residue of a therapeutically active agent. The above compounds are prodrugs which are inactive until metabolised by enzymes expressed by host melanoma cells. The invention allows a greater amount of active agent to be used while reducing systemic side effects. 1

  提供了用于治疗黑色素瘤的新型单氢和二羟基苯乙胺衍生物，其化学式为（Ia、Ib或Ic）。在上述化学式中，R是氢或—COORb，Rb是氢或C1-6烷基；Re和Re独立表示氢和羟基，Rf是氢、C1-4烷基或卤素，X是—CHOH—、—CH2-氧或硫，m为零或1，W是氧或硫，而—ODrug、—NHDrug和—N（Drug）2分别表示治疗活性剂的残基。上述化合物是一种前药，在被宿主黑色素瘤细胞表达的酶代谢之前是无效的。该发明允许使用更多的活性剂而减少全身副作用。
• Arylalklcarbamate derivatives, preparation method thereof and use of same in therapeutics
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20060223805A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to a compound having general formula (I): Wherein n, A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The invention also relates to methods of preparation of compound of formula (I) as well as its use in therapeutics.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物：其中n，A，R1，R2和R3的定义如本文所述。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法以及其在治疗学中的用途。
• [EN] PHENYLETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MELANOMA<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLETHYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MELANOME
  申请人：RILEY PATRICK ANTHONY

  公开号：WO2002008174A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Novel mono- and dihydroxy phenylethylamine derivatives useful in treating melanoma are provided having the formulae (Ia, Ib or Ic). In the above formulae, Ra is hydrogen or -COORb, Rb is hydrogen or C¿1-6? alkyl; R?e and Re¿ independently represent hydrogen and hydroxy, Rf is hydrogen, C¿1-4? alkyl or halogen, X is -CHOH-, -CH2-oxygen or sulphur, m is zero or 1, W is oxygen or sulphur, and -ODrug, -NHDrug and -N(Drug)2 each represent a residue of a therapeutically active agent. The above compounds are prodrugs which are inactive until metabolised by enzymes expressed by host melanoma cells. The invention allows a greater amount of active agent to be used while reducing systemic side effects.

  本发明提供了一种在治疗黑色素瘤方面有用的新型单和双羟基苯乙胺衍生物，其化学式为（Ia，Ib或Ic）。在上述化学式中，Ra为氢或-COORb，Rb为氢或C1-6烷基；Re和Re'独立地表示氢和羟基，Rf为氢，C1-4烷基或卤素，X为-CHOH-，-CH2-氧或硫，m为零或1，W为氧或硫，-ODrug，-NHDrug和-N（Drug）2分别表示治疗活性剂的残基。上述化合物是前药，在被宿主黑色素瘤细胞表达的酶代谢之前是不活性的。本发明允许使用更多的活性剂而减少全身副作用。
• Dérivés d'arylalkylcarbamates, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1972616A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 1 et 4 ; A représente un groupe C1-2-alkylène ; R1 représente un atome d'hydrogène ; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe phényl ou phényloxy ; R3 représente un groupe phényle éventuellement substitué ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 ： 其中 n 代表 1 至 4 之间的整数；A 代表 C1-2- 烷基；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子、苯基或苯基氧基；R3 代表任选取代的苯基；以碱、与酸的加成盐、水合物或溶液的形式存在。 治疗应用。
• Melanocyte-Directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)
  作者：Allan M. Jordan、Tariq H. Khan、Hugh Malkin、Helen M.I. Osborn、Andrew Photiou、Patrick A. Riley

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00039-6

  日期：2001.6

  Evaluation of second generation prodrugs for MDEPT, by oximetry, has highlighted structural properties that are advantageous and disadvantageous for efficient oxidation using mushroom tyrosinase. In particular, a sterically undemanding prodrug bis-(2-chloroethyl)amino-4-hydroxyphenylaminomethanone 28 was synthesised and found to be oxidised by mushroom tyrosinase at a superior rate to tyrosine methyl ester, the carboxylic acid of which is the natural substrate for tyrosinase. The more sterically demanding phenyl mustard prodrugs 9 and 10 were oxidised by mushroom tyrosinase at a similar rate to tyrosine methyl ester. In contrast, tyramine chain elongation via heteroatom insertion was detrimental and the rate of mushroom tyrosinase oxidation of phenyl mustard prodrugs 21 and 22 decreased by 10 nanomol/min. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.