3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl benzoate | 108725-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl benzoate
• 英文别名: ethyl α-benzoyloxyacrylate；ethyl 2-(benzoyloxy)-2-propenoate；2-benzoyloxy-acrylic acid ethyl ester；2-Benzoyloxy-acrylsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-(benzoyloxy)-, ethyl ester；(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl) benzoate
• CAS: 108725-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VMFURMPOYRQVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl benzoate 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 triethyl 3-benzoyloxy-1-[[4-(methylamino)benzoyl]amino]propane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxy-3-chloro-propionic acid ethyl ester 在 喹啉 、 苯 作用下， 生成 3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基丙烯酸丙烯酸酯的制备，均聚和共聚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50584a024

文献信息

• Application of a New Chiral Phosphepine to the Catalytic Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes That Bear an Array of Heteroatom-Substituted Quaternary Stereocenters
  作者：Yuji Fujiwara、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja2049012

  日期：2011.8.10

  the design and synthesis of a new chiral phosphepine, the first catalytic asymmetric method for the [3 + 2] cycloaddition of allenes with olefins has been developed that generates cyclopentenes that bear nitrogen-, phosphorus-, oxygen-, and sulfur-substituted quaternary stereocenters. A wide array of racemic γ-substituted allenes can be employed in this stereoconvergent process, which occurs with good

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。
• Synthesis of New Captodative Alkenes: Alkyl 2-Aroyloxy Acrylates − Structure, and Reactivity in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Rafael Herrera、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Alberto Modelli、Derek Jones、Björn C. Söderberg、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4657::aid-ejoc4657>3.0.co;2-3

  日期：2001.12

  the methyl and ethyl esters of 2-aroyloxyacrylic acids, 2 and 3, have been prepared. Their reactivity and selectivity have been evaluated in Diels−Alder cycloadditions with unsymmetrical dienes, which generate the corresponding adducts with high regioselectivity. No significant stereoselectivity was observed in the reaction with cyclopentadiene (9), although Lewis acid catalysis improved the exo/endo

  已经制备了新型俘获性烯烃，即 2-芳酰氧基丙烯酸的甲酯和乙酯，2 和 3。它们的反应性和选择性已经在具有不对称二烯的 Diels-Alder 环加成反应中进行了评估，这会产生具有高区域选择性的相应加合物。在与环戊二烯 (9) 的反应中没有观察到显着的立体选择性，尽管路易斯酸催化改善了外/内异构比例。MO 计算支持对这些烯烃的结构和电子光谱研究。FMO 理论解释了用异戊二烯 (7) 观察到的区域选择性，并且在 Diels-Alder 加成中看到的反应性与这些烯烃中相关空位 π* MO 的稳定性相关，这主要是由于吸电子基团。
• Acrylic copolymer
  申请人：Mouri Makoto

  公开号：US20050182224A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  An acrylic copolymer consisting of a first acrylic monomer represented by the following general formula (1): [where each of R 1 and R 2 represents an aliphatic hydrocarbon group whose main chain is composed of 3 or less carbon atoms, and each of R 3 and R 4 represents a hydrocarbon atom], and a second acrylic monomer represented by the following general formula (2): [where at least one of R 5 and R 6 represents an aliphatic hydrocarbon group whose main chain is composed of 4 to 60 carbon atoms, in the case where one of the R 5 and R 6 does not represent the aliphatic hydrocarbon group, it represents an aliphatic hydrocarbon group whose main chain is composed of 3 or less carbon atoms, and each of R 7 and R 8 represents a hydrogen atom], wherein the first acrylic monomer makes up 50 to 99% of total monomer units in the copolymer.

  一种丙烯酸共聚物，由以下通式（1）所代表的第一丙烯酸单体组成：[其中R1和R2分别代表由3个或更少碳原子组成的脂肪族烃基的主链，R3和R4分别代表碳氢原子]，以及以下通式（2）所代表的第二丙烯酸单体：[其中至少一个R5和R6代表由4到60个碳原子组成的脂肪族烃基，在其中一个R5和R6不代表脂肪族烃基的情况下，它代表由3个或更少碳原子组成的脂肪族烃基，R7和R8分别代表氢原子]，其中第一丙烯酸单体占共聚物总单体单位的50-99%。
• Heck Reaction of 2-Oxyacrylates with Aryl Bromides: A Common Route to Monoaryl Pyruvates and Ortho Ester-Protected Monoaryl Pyruvates
  作者：Kiran Matcha、Konstantin Chernichenko、Kévin Jouvin、Suresh Babu Guduguntla、Duc N. Tran、Stephen Bell、Warren Paden、Marek Figlus、Colin Muir、Alain Elliott、Cristina Hernandez Diaz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00946

  日期：2022.8.19

  A palladium-catalyzed Heck reaction between 2-oxyacrylates and aryl bromides was developed, where DavePhos was a unique ligand that efficiently promoted the reaction. The products, 2-oxycinnamates, served as excellent precursors, providing synthetically useful monoaryl pyruvates or ortho ester-protected monoaryl pyruvates depending on the nature of the 2-oxy group. The formation of such ortho esters

  开发了 2-氧基丙烯酸酯和芳基溴化物之间的钯催化 Heck 反应，其中 DavePhos 是有效促进反应的独特配体。产物 2-氧基肉桂酸酯作为优良的前体，根据 2-氧基的性质提供合成有用的单芳基丙酮酸盐或原酸酯保护的单芳基丙酮酸盐。通过醇盐加成形成这种原酸酯是新颖的，计算研究确定了一种合理的机制，其中氧烯丙基两性离子作为关键中间体。
• Novel resin composition, coating material comprising said resin composition and method for forming coatings
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0052330A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  A resin composition comprising (A) a polymer having, in the molecule, at least two groups represented by the following structural formula (I): wherein R1 is isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, a C2-20 alkyl group, a C3-20 cycloalkyl group, a C5-20 alkenyl group, a C3-20 hydroxyalkyl group, a C5-20 alkoxyalkyl group, a C3-20 aminoalkyl group, a C6-20 aryl group or a C6-20 arylalkyl group, and n is 0, 1 or 2, and (B) a polymer having an electron attractive group and an α,β-ethylenic double bond adjacent thereto. Though said composition is stable at room temperature, it is crosslinked and cured at high temperatures because the amino group of the polymer (A) adds to the double bond of the polymer (B). Accordingly, said resin composition is suitable for use as a cathodic electrocoating material.

  一种树脂组合物，包含(A)一种聚合物，其分子中至少有两个由以下结构式(I)代表的基团： 其中 R1 为异丙基、仲丁基、叔丁基、C2-20 烷基、C3-20 环烷基、C5-20 烯基、C3-20 羟烷基、C5-20 烷氧基烷基、C3-20 氨基烷基、C6-20 芳基或 C6-20 芳烷基，n 为 0、1 或 2；以及 (B) 具有引电子基团和邻接α,β-乙烯双键的聚合物。虽然所述组合物在室温下稳定，但由于聚合物（A）的氨基与聚合物（B）的双键相加，因此在高温下会发生交联和固化。因此，所述树脂组合物适合用作阴极电涂层材料。