ethyl 3,3-difluoro-2-methyl propeneoate | 144397-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl 3,3-difluoro-2-methyl propeneoate
• 英文别名: ethyl 3,3-difluoro-2-methyl propenoate；ethyl 3,3-difluoro-2-methylacrylate；3,3-Difluoro-2-methylpropenoate；3,3-Difluoromethacrylic acid ethyl ester；ethyl 3,3-difluoro-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 144397-83-1
• 化学式: C₆H₈F₂O₂
• 分子量: 150.125
• InChiKey: MHBZAXRNBAOGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 ethyl 3,3-difluoro-2-methyl propeneoate 在 偶氮二异丁腈 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以71%的产率得到Ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-difluoro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  将环状醚和缩醛添加到3,3-二氟-2-甲基丙酸乙酯中

  摘要：

  3,3-二氟-2-甲基丙酸乙酯在自由基条件下与四氢呋喃和1,3-二氧戊环形成1：1加合物。相反，当将四氢吡喃和1，3-二恶烷用作α-烷氧基的来源时，没有观察到1：1的加合物。基于FMO和基本稳定性论证进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00300-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate 在 (C2H5)3N*BF3 作用下， 反应 60.0h， 以70%的产率得到ethyl 3,3-difluoro-2-methyl propeneoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟-2-甲基丙烯酸乙酯的新合成方法

  摘要：

  根据两种不同的制备路线，由2-（三氟甲基）丙酸乙酯开始合成3,3-二氟-2-甲基丙烯酸酯（DFMA），产率为70％至90％。或者，使用二氟亚甲基三苯基phosphor烷内酯通过维蒂希反应从丙酮酸乙酯获得DFMA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01754-2

文献信息

• F^– Nucleophilic-Addition-Induced Allylic Alkylation
  作者：Panpan Tian、Cheng-Qiang Wang、Sai-Hu Cai、Shengjin Song、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b11205

  日期：2016.12.14

  Herein we present a novel strategy based on palladium-catalyzed allylic alkylation by taking advantage of the nucleophilic addition of external fluoride onto gem-difluoroalkenes as the initiation step. The merit of this protocol is highly appealing, as it enables a formal allylation of trifluoroethylarene derivatives through the in situ generation of β-trifluorocarbanions, which otherwise are deemed to

  在此，我们提出了一种基于钯催化烯丙基烷基化的新策略，利用外部氟化物在墒二氟烯烃上的亲核加成作为引发步骤。该协议的优点非常吸引人，因为它可以通过原位生成 β-三氟碳阴离子来正式地对三氟乙基芳烃衍生物进行烯丙基化，否则在去质子烯丙基化中被认为是有问题的。此外，该策略在碳酸烯丙酯方面具有高模块化、操作简单性和广泛的底物范围，从而产生了广泛的高烯丙基三氟甲烷衍生物，否则使用现有的合成方法很难获得这些衍生物。
• Radical additions to β,β-difluoroacrylates
  作者：Carl L. Bumgardner、Jason P. Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91705-2

  日期：1992.3

  Tetrahydrofuran, 1,3-dioxolane, hexanal, and benzaldehyde react readily with beta,beta-difluoroacrylates under free radical conditions to furnish adducts in moderate to high yield.
• Synthesis of β,β-difluoroacrylates
  作者：Carl L. Bumgardner、Jason P. Burgess、T.Stephen Everett、Suzanne T. Purrington

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81101-x

  日期：1992.2

  Diethyl malonates substituted in the alpha-position by an alkyl group may be bromodifluoromethylated to give derivatives suitable for conversion to beta,beta-difluoro-alpha-alkylacrylates. The final step involves dealkoxycarbonylation-elimination promoted by potassium bromide in dimethyl sulfoxide.
• STAIN RESISTANT TREATMENT FOR POLYAMIDE FIBERS
  申请人：PEACH STATE LABS, INC.

  公开号：EP0428639A1

  公开（公告）日：1991-05-29
• EP0428639B1
  申请人：——

  公开号：EP0428639B1

  公开（公告）日：1994-08-03