3-bromo-N-(diphenylmethylene)-benzenamine | 1020180-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(diphenylmethylene)-benzenamine
• 英文别名: benzhydryliden-(3-bromo-phenyl)-amine；3-Bromo-N-(diphenylmethylene)aniline；N-(3-bromophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1020180-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: PSMJOXYIIMQESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.6-68.8 °C
• 沸点：
  422.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(diphenylmethylene)-benzenamine 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备氨基芳基和氨基杂环硼酸和酯的方法，其化学式为(I)，且收率高。所述方法利用二芳基醚化合物的化学式(V)来生成化合物的芳基溴化物，其中氨基团被保护为双芳基甲基亚胺基团。

  公开号：

  EP2801577A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(diphenylmethylene)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备氨基芳基和氨基杂环硼酸和酯的方法，其化学式为(I)，且收率高。所述方法利用二芳基醚化合物的化学式(V)来生成化合物的芳基溴化物，其中氨基团被保护为双芳基甲基亚胺基团。

  公开号：

  EP2801577A1

文献信息

• Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester as a new ammonia equivalent for palladium-catalyzed amination of aryl halides
  作者：Dibakar Mullick、Prakash Anjanappa、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.100

  日期：2010.11

  Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester (Teoc-NH2) serves as an ammonia equivalent in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Anilines with sensitive functional groups can be readily prepared using these amine derivatives.

  氨基甲酸2-三甲基甲硅烷基乙酯（Teoc-NH 2）在钯催化的芳基溴化物和芳基氯化物胺化反应中起氨当量的作用。使用这些胺衍生物可以容易地制备具有敏感官能团的苯胺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOARYL- AND AMINOHETEROARYL BORONIC ACIDS AND ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES AMINOARYL- ET AMINOHÉTÉROARYL-BORONIQUES ET D'ESTERS
  申请人：EUTICALS SPA

  公开号：WO2014180735A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to a process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters thereof of formula (I) in high yield. The claimed process uses diarylketal formula (V) to generate an arylbromide of formula (III) in which the amino-group is protected as bisarylmethylidenimino-group, which is then transformed into a formula (I) compound.

  本发明涉及一种高产率制备氨基芳基和氨基杂芳基硼酸及其酯的方法。所述方法利用二芳基酮醚化合物（式V）生成一种芳基溴化物（式III），其中氨基以双芳基甲基亚胺基保护，然后转化为一种式（I）化合物。
• Preparation of Aminoaryl and Aminoheteroaryl Boronic Acids and Derivatives Thereof
  申请人：Kressierer Christoph J.

  公开号：US20080269523A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to a method for preparation of aminoaryl- or aminoheteroarylboronic acids and esters and salts thereof in which an optionally substituted aminoaryl or aminoheteroaryl compound is protected at its nitrogen site via condensation with a carbonyl compound, subsequently metalated and converted with a suitable boron compound. Depending on the subsequent work-up and removal of the protective group, the corresponding boronic acid, the anhydride or the boronic acid ester thereof is obtained

  该发明涉及一种制备氨基芳基或氨基杂环基硼酸和酯及其盐的方法，其中可选择地取代的氨基芳基或氨基杂环基化合物通过与羰基化合物缩合而在其氮位点得到保护，随后进行金属化并与适当的硼化合物转化。根据随后的处理和去除保护基，得到相应的硼酸、酸酐或其酯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOARYL- AND AMINOHETEROARYL BORONIC ACIDS AND ESTERS
  申请人：EUTICALS S.P.A.

  公开号：US20160075723A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a process for the preparation of aminoaryl- and aminoheteroaryl boronic acids and esters thereof of formula (I) in high yield. The claimed process uses diarylketal formula (V) to generate an arylbromide of formula (III) in which the amino-group is protected as bisarylmethylidenimino-group, which is then transformed into a formula (I) compound.

  本发明涉及一种制备氨基芳基和氨基杂芳基硼酸及其酯类的高产率工艺。所述工艺利用二芳基缩酮式（V）生成一种芳基溴化物式（III），其中氨基团被保护为双芳基甲基亚胺基团，然后转化为式（I）化合物。
• Verfarhen zur Herstellung von Aminoaryl- bzw. heteroarylboronsaeuren und ihren Derivaten
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1988095A2

  公开（公告）日：2008-11-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminoaryl- bzw. -heteroarylboronsäuren und ihren Estern und Salzen, wobei eine gegebenenfalls substituierte Aminoaryl- bzw. -heteroarylverbindung am Stickstoff durch Kondensation mit einer Carbonylverbindung geschützt, dann metalliert und mit einer geeigneten Borverbindung umgesetzt wird, wodurch je nach Aufarbeitung und Entfernung der Schutzgruppe die entsprechende Boronsäure, ihr Anhydrid oder ein Boronsäureester erhalten wird

  本发明涉及一种制备氨基芳基或异芳基硼酸及其酯和盐的工艺，其中任选取代的氨基芳基或异芳基化合物通过与羰基化合物缩合进行氮保护，然后进行金属化并与合适的硼化合物反应，从而获得相应的硼酸、其酸酐或硼酸酯，具体取决于加工和去除保护基团的情况。