(+/-)-4-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: IADVUVVIWYXFFK-FHJOOOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a059
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 对甲苯磺酸 3 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-4-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成（±）肌醇肌醇-1- -methylphosphonate -4,5-双（磷酸酯），D-的类似物的Myo肌醇-1,4,5-三（磷酸酯）。

  摘要：

  报道了（±）肌醇-1-甲基膦酸酯-4,5-双（磷酸）的合成。该化合物是D-肌醇-1,4,5-三（磷酸）的类似物，其中位置1的磷酸基团被甲基膦酸酯官能团取代，而位置4和5的重要邻位磷酸基团是保留。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61597-6

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。
• Synthesis and Metabolism of themyo-Inositol Pentakisphosphates
  作者：Marco T. Rudolf、Thorsten Kaiser、Andreas H. Guse、Georg W. Mayr、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/jlac.199719970909

  日期：1997.9

  All six isomeric myo-inositol pentakisphosphates (InsP5), consisting of the two meso compounds myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(1,3,4,5,6)P5] (18) and myo-inositol 1,2,3,4,6-pentakisphosphate [Ins(1,2,3,4,6)P5] (22) and two pairs of enantiomers myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(1,2,4,5,6)P5] (15) myo-inositol 2,3,4,5,6-pentakisphosphate [Ins(2,3,4,5,6)P5] (ent-15) and myo-inositol

  所有六种异构体肌肌醇pentakiSPhoSPhates（INSP 5），由两个的内消旋化合物肌醇肌醇1,3,4,5,6- pentakiSPhoSPhate【INS（1,3,4,5,6）p 5 ]（18）和肌肌醇1,2,3,4,6- pentakiSPhoSPhate【INS（1,2,3,4,6）p 5 ]（22）和两对对映体的MYO肌醇1,2,4,5- ，6- pentakiSPhoSPhate【INS（1,2,4,5,6）p 5 ]（15）肌醇肌醇2,3,4,5,6- pentakiSPhoSPhate【INS（2,3,4,5,6-） P 5 ]（ent - 15）和myo-肌醇1,2,3,5,6-五磷酸[Ins（1,2,3,5,6）P 5 ]（20）肌醇-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸[Ins（1分别合成了（2,3,4,5）P 5 ]（ent - 20）。这些化合物已在组织中发现，
• Synthesis of some benzyl and methyl ethers of myo-inositol
  作者：Per J. Garegg、Bengt Lindberg、Ingemar Kvarnström、Stefan C.T. Svensson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90816-4

  日期：1988.3

  Abstract The 1 d and 1 d forms of 1,2,4,5,6- and 1,2,3,4,5-penta- O -methyl- myo -inositol have been prepared from the corresponding chiral mono- O -benzyl derivatives. Convenient preparations are also described of achiral derivatives of 1-, 2-, 4-, and 5- O -benzyl- myo -inositol and of achiral 1,2,4,5,6- and 1,3,4,5,6- myo -inositol by selective benzylation through stannylidene derivatives and through

  摘要从相应的手性单-O-制备了1,2,4,5,6-和1,2,3,4,5-五-O-甲基-肌醇的1 d和1 d形式。苄基衍生物。还描述了1-，2-，4-和5-O-苄基-肌醇的非手性衍生物以及非手性1,2,4,5,6-和1,3,4,5的方便制备方法， 6-肌醇通过亚苄基衍生物的选择性苄基化和亚苄基乙缩醛的还原性裂解而形成。
• Studies Related to Synthesis of Glycophosphatidylinositol Membrane-Bound Protein Anchors. 6. Convergent Assembly of Subunits
  作者：Robert Madsen、Uko E. Udodong、Carmichael Roberts、David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00110a011

  日期：1995.2

  Glycophosphatidylinositol anchors of membrane-bound proteins are thought to comprise a common pentasaccharide core containing mannan, glucosamine, and inositol residues. A synthetic route to this core is described. In addition, the complete heptasaccharide moiety of the rat brain Thy-1 membrane anchor, the first mammalian membrane anchor to be characterized, has been synthesized. In the case of the Thy-1 anchor, the synthetic plan is based on three building blocks comprising glucosamine-inositol, galactosamine-mannose, and trimannan residues. Although glycosyl donors other than n-pentenyl glycosides (NPGs) have been used in preparing each of these building blocks, the final assembly of the heptasaccharide utilizes NPGs as the only glycosyl donors. The mildness of the conditions for these coupling reactions has allowed us to make provisions for subsequent installation of the three phosphodiester units.