ethyl 2-(4-chlorobenzoyloxy)-3-oxo-butyrate | 109544-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorobenzoyloxy)-3-oxo-butyrate
• 英文别名: (1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 109544-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₅
• 分子量: 284.696
• InChiKey: CXTYRVVZXOOGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorobenzoyloxy)-3-oxo-butyrate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以26.86 g (94%)的产率得到ethyl 2-(4-chlorobenzoyloxy)-3-oxo-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Oxazole and isoxazole derivatives having anti-arthritic activity

  摘要：

  式为##STR1##的噁唑和异噁唑衍生物，其中A是C.sub.1-6-烷基，Het是2-R-噁唑-5-基，5-R-噁唑-2-基，4-R-噁唑-2-基，2-R-噁唑-4-基，3-R-异噁唑-5-基或5-R-异噁唑-3-基，该基在杂环环上可以选择性地被C.sub.1-6-烷基取代，R是苯基或噻吩基，经卤素，三氟甲基或C.sub.1-6-烷基硫代取代的单取代或双取代，R.sup.1和R.sup.2各自是C.sub.1-6-烷基，R.sup.3是羟基或C.sub.1-6-烷氧基或式--NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自是氢原子或C.sub.1-6-烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子一起是一个含氧或硫原子或额外的氮原子的5-成员或6-成员饱和杂环单环，以及公认的药物可接受的盐，其中R.sup.3是羟基的化合物和碱有抗关节炎活性。

  公开号：

  US04774253A1

文献信息

• US4774253A
  申请人：——

  公开号：US4774253A

  公开（公告）日：1988-09-27
• A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN
  作者：Taihei Yamane、Hiroyuki Mitsudera、Takatsugu Shundoh

  DOI：10.1055/s-2004-834862

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-4-bromomethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 2 and 2-aryl-4-chloromethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 3 is described. The reaction of 2-aryl-4,5-dimethyl-1,3-oxazoles 1 with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in acetonitrile under mild conditions provides 4-halomethyl isomers with exceptionally high regioselectivity in moderate to good yields.

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。
• Oxazole and isoxazole derivatives having anti-arthritic activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04774253A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  Oxazole and isoxazole derivatives of the formula ##STR1## wherein A is C.sub.1-6 -alkylene, Het is a 2-R-oxazol-5-yl, 5-R-oxazol-2-yl, 4-R-oxazol-2-yl, 2-R-oxazol-4-yl, 3-R-isoxazol-5-yl or 5-R-isoxazol-3-yl group which is optionally substituted on the heterocyclic ring by a C.sub.1-6 -alkyl group, R is phenyl or thienyl monosubstituted or disubstituted by halogen, trifluoromethyl or C.sub.1-6 -alkylthio, R.sup.1 and R.sup.2 each is a C.sub.1-6 -alkyl group and R.sup.3 is a hydroxy or C.sub.1-6 -alkoxy group or a group of the formula --NR.sup.4 R.sup.5 in which R.sup.4 and R.sup.5 each is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 -alkyl group or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached is a 5-membered or 6-membered saturated heteromonocyclic ring which may contain an oxygen or sulphur atom or an additional nitrogen atom, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which R.sup.3 is a hydroxy group with bases, have anti-arthritic activity.

  式为##STR1##的噁唑和异噁唑衍生物，其中A是C.sub.1-6-烷基，Het是2-R-噁唑-5-基，5-R-噁唑-2-基，4-R-噁唑-2-基，2-R-噁唑-4-基，3-R-异噁唑-5-基或5-R-异噁唑-3-基，该基在杂环环上可以选择性地被C.sub.1-6-烷基取代，R是苯基或噻吩基，经卤素，三氟甲基或C.sub.1-6-烷基硫代取代的单取代或双取代，R.sup.1和R.sup.2各自是C.sub.1-6-烷基，R.sup.3是羟基或C.sub.1-6-烷氧基或式--NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自是氢原子或C.sub.1-6-烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子一起是一个含氧或硫原子或额外的氮原子的5-成员或6-成员饱和杂环单环，以及公认的药物可接受的盐，其中R.sup.3是羟基的化合物和碱有抗关节炎活性。