3-Chlor-cis,cis-mucononitril | 17566-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-Chlor-cis,cis-mucononitril
• 英文别名: cis-cis-2-Chlor-1,4-dicyano-1,3-butadien；cis-cis-1,4-Dicyan-2-chlor-buta-1,3-dien；(2E,4Z)-3-chlorohexa-2,4-dienedinitrile
• CAS: 17566-11-9
• 化学式: C₆H₃ClN₂
• 分子量: 138.556
• InChiKey: HZFWTSXBWOZZGW-HFMRILIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  243.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-Chlor-cis,cis-mucononitril
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基碘)苯在芳基二胺碳碳裂解及醌类合成中的新应用

  摘要：

  描述了高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯用于二氨基芳基碳-碳裂解的新型合成效用。1,2-二氨基芳基化合物成功转化为相应的腈类，而该方法也可用于由相应的1,4-二氨基芳基化合物制备醌类化合物。该协议的优点是较短的反应时间和温和的反应条件，以获得中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258511

文献信息

• A Novel Application of (Diacetoxyiodo)benzene for Carbon-Carbon Cleavage of Aryl Diamines and Synthesis of Quinones
  作者：Vikas Telvekar、Harshal Bachhav

  DOI：10.1055/s-0030-1258511

  日期：2010.9

  A novel synthetic utility of hypervalent iodine reagent, (diacetoxyiodo)benzene for diamino aryl carbon-carbon cleavage is described. 1,2-Diamino aryl compounds were successfully converted into the corresponding nitriles, while the developed method was also useful for the preparation of quinones from corresponding 1,4-diamino aryl compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction times

  描述了高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯用于二氨基芳基碳-碳裂解的新型合成效用。1,2-二氨基芳基化合物成功转化为相应的腈类，而该方法也可用于由相应的1,4-二氨基芳基化合物制备醌类化合物。该协议的优点是较短的反应时间和温和的反应条件，以获得中等至良好的产量。
• Oxidation with nickel peroxide. V. The formation of ,-1,4-dicyano-1,3-butadienes in the oxidation of -phenylendiamines
  作者：Kunio Nakagawa、Hiroshi Onoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90084-4

  日期：1965.1
• Formation of cis,cis-1,4-dicyano-1,3-butadienes by thermal decomposition of 1,2-diazidobenzenes
  作者：John Herbert. Hall、Eric. Patterson

  DOI：10.1021/ja00999a021

  日期：1967.11
• Carbon–carbon cleavage of aryl diamines and quinone formation using sodium periodate: a novel application
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.103

  日期：2010.7

  A first novel synthetic utility of sodium periodate for aryl diamine carbon-carbon cleavage is described. Aryl 1,2-diamine compounds were successfully converted into corresponding nitriles, while the developed method is also useful for the preparation of quinones from corresponding aryl 1,4-diamine compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and mild reaction conditions to obtain moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.