3-methyl-2-furanthiol | 1128085-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-furanthiol
• 英文别名: Methylfuranthiol；3-methylfuran-2-thiol
• CAS: 1128085-77-7
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: TYOASUAPMVRQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-furanthiol 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-2-[(3-methylfuran-2-yl)thio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492

文献信息

• Electrochemically Promoted Nickel-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Xiaochen Wang、Zhengguang Wu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b04633

  日期：2019.3.1

  This work describes a nickel-catalyzed Ullmann-type thiolation of aryl iodidesunder mild electrochemical conditions. The simple undivided cell with graphene/nickel foam electrode setups offers excellent substrate tolerance, affording aryl and alkyl sulfides in good chemical yields. Furthermore, the mechanism for this electrochemical cross-coupling reaction has been investigated by cyclic voltammetry

  这项工作描述了在温和的电化学条件下镍催化的芳基碘化物的乌尔曼型硫醇化反应。具有石墨烯/镍泡沫电极设置的简单的不分隔电池可提供出色的基材耐受性，并以良好的化学收率提供芳基和烷基硫化物。此外，已经通过循环伏安法研究了这种电化学交叉偶联反应的机理。
• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• Acyclic and cyclic thioenamino peptides: solution- and solid-phase synthesis
  作者：Lee Goren、Doron Pappo、Israel Goldberg、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.072

  日期：2009.3

  potential γ-turn mimetic), were synthesized, and the structure of 11 was secured by X-ray diffraction analysis of its TFA salt. The aforementioned compounds were prepared in solution and by solid-phase synthesis. Additionally, we have prepared thioenamino diketopiperazine synthon 16.

  合成了7元和10元环硫烯氨基肽，即1,4-噻唑酮（11）和环硫烯氨基肽9（代表潜在的γ-转角模拟物），并通过X-固定了11的结构的TFA盐的X射线衍射分析。上述化合物是在溶液中并通过固相合成制备的。此外，我们还准备了thioenamino diketopiperazine synthon 16。
• Construction of C–X (X = S, O, Se) Bonds <i>via</i> Lewis Acid-Promoted Functionalization of Trifluoromethylarenes
  作者：Jun Xu、Jia-Wei Liu、Rui Wang、Jian Yang、Kui-Kui Zhao、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00669

  日期：2023.6.2

  trifluoromethylarenes through C–F bond activation provides an attractive pathway for rapid access to difluorobenzylic substructures in producing pharmaceuticals and agrochemicals. However, recent advances in this area have been confined to C–C(H) bond construction, thus limiting the diversity of the accessible motifs. In contrast, the selective formation of a carbon–heteroatom bond via C–F bond functionalization

  通过 C-F 键活化转化易于获得的三氟甲基芳烃，为在生产药物和农用化学品时快速获得二氟苄基亚结构提供了一条有吸引力的途径。然而，该领域的最新进展仅限于 C-C(H) 键结构，从而限制了可访问基序的多样性。相比之下，通过C-F 键功能化选择性形成碳-杂原子键，从而能够快速方便地获得具有高化学多样性的各种含氟基序，仍然是一项艰巨的合成挑战。在此，我们公开了路易斯酸促进的光氧化还原催化策略，用于通过单个 C(sp 3 ) 构建 C–X（X = S、O 或 Se）键)-F 键激活三氟甲基芳烃，从而能够直接合成具有药用意义的芳基二氟甲基醚 [ArCF 2 X– (X = S、O 或 Se)] 支架。该方法依赖于现成的试剂，并且可以耐受一系列硫醇、苯酚和硒醇亲核试剂。它的效用在几种药物成分的后期修饰中得到了体现。初步研究表明有两条平行途径：光催化单电子转移 (SET) 和电子供体-受体 (EDA) 过程。
• Synthesis of sulfur-containing benzo[<i>b</i>]pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]oxazine-3,9-diones: blue light promoted radical cyclization process
  作者：Feng Pan、Haohu Li、Xiaohua Wang、Liwen Luo、Yanfei Lin、Qingkai Yu、Wenlin Xie、Lianpeng Zhang

  DOI：10.1039/d3ra02247a

  日期：——

  acid was employed as the cheap promoter and air as the sustainable oxidant. In addition, many functional groups tolerate the reaction conditions and produce a series of sulfur-containing benzo[b]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,9-diones.

  通过可见光促进自由基环化选择性和可控地构建螺三环骨架仍然具有挑战性。在此，开发了在无金属条件下蓝光促进的自由基介导的级联螺环化/迈克尔加成 N-芳基丙酰胺与苯硫酚的通用且方便的方案。在该协议中，使用市售的盐酸作为廉价促进剂和空气作为可持续氧化剂。此外，许多官能团耐受反应条件并产生一系列含硫的苯并[b]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪-3,9-二酮。