4,5,6-tri-O-benzoyl-myo-inositol | 165035-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-tri-O-benzoyl-myo-inositol
• CAS: 165035-27-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: DYZQMGLMEDWROY-MQLGOCQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tri-O-benzoyl-myo-inositol 在 sodium phosphate buffer 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical divergent synthesis of all possible regioisomers of myo-inositol trisphosphates

  摘要：

  所有可能的12种IP3区域异构体的合成完成，其中一些在细胞信号传导中被认为是第二信使，合成过程是通过其三苯甲酸酯衍生物（IBz3）作为关键中间体，从肌醇出发。

  DOI：

  10.1039/cc9960000163
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基环己烷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 4,5,6-tri-O-benzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,2,3-三磷酸和（+/-）-肌醇1,2-二磷酸的合成和铁结合研究，以及所有肌醇四磷酸的铁结合研究。

  摘要：

  描述了天然产物肌醇1,2,3-三磷酸和（+/-）-肌醇1,2-二磷酸的天然合成。受保护的关键中间体4,5,6-三-O-苯甲酰基-肌醇和（+/-）-3,4,5,6-四-O-苄基-肌醇被二苄基N，N磷酸化-二异丙基亚磷酰胺在1H-四唑的存在下和随后的亚磷酸酯的氧化。合成中间体（+/-）-1-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3，O-环己叉基-肌醇和（+/-）-4,5,6-tri-据报道有O-苯甲酰基-1-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-环己二烯基-肌醇。评价了肌醇1,2,3-三磷酸，（+/-）-肌醇1,2-二磷酸酯和所有异构体肌醇四磷酸酯改变HO的能力。在铁催化的Haber-Weiss反应中生产。结果表明，肌醇中的1,2,3-磷酸基团是抑制所必需的，而且（+/-）-肌醇1,2-二磷酸增强HO。生产。肌醇1,2,3-三磷酸酯类似于肌醇六磷酸酯（植酸），其通过促进铁摄入铜绿假单胞菌而充当铁载体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00361-4

文献信息

• The first synthesis and iron binding studies of the natural product, myo-inositol 1,2,3-trisphosphate
  作者：Ian D. Spiers、Sally Freeman、David R. Poyner、Carl H. Schwalbe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00192-f

  日期：1995.3

  The natural product myo-inositol 1,2,3-trisphosphate 1 has been prepared and shown to inhibit Fe3+ catalysed hydroxyl radical formation.

  天然产物肌醇肌醇1,2,3-三磷酸肌醇1已被准备并显示出抑制的Fe 3+催化羟基自由基的形成。
• Divergent Syntheses of All Possible Optically Active Regioisomers of <i>m</i><i>yo</i>-Inositol Tris- and Tetrakisphosphates
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon、Jung-Han Shin、Young-Tae Chang、Changgook Lee、Boo-Gyo Shin、Kyung-Cheol Kim、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo0257694

  日期：2002.8.1

  Since the discovery Of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, which plays a pivotal role as a second messenger in transmembrane signaling, the scope of the phosphoinositide-based signaling processes has been continually expanding. However, the clear understanding of the molecular signal transduction mechanisms including the functions of newly found IPn is still lacking. As a continuing effort to our previously reported syntheses of all possible 39 optically inactive regioisomers of myoinositol phosphates (IPn; n = 1-6), we synthesized all possible optically active regioisomers of myo-IP3 and myo-IP4 using chiral IBz(3)s and IBz(2)s, respectively. A series of procedures involving CRL-catalyzed enzymatic resolution of racemic 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositoI and base-catalyzed benzoyl migration in tri- and dibenzoyl-isopropylidene-myo-inositol afforded eight enantiomeric pairs of IBz(3) and six enantiomeric pairs of IBz(2), respectively. Phosphorylation of these intermediates by the phosphitylation and oxidation procedure gave the target products.
• Syntheses of All Regioisomers of<i>Myo</i>-Inositol Bisphosphate
  作者：Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1080/07328309808002898

  日期：1998.4

  All possible nine regioisomers of myo-inositol bisphosphate were synthesized using various isopropylidene and benzoyl inositol derivatives as intermediates. These intermediates were successfully phosphorylated with diethyl chlorophosphite followed by oxidation. Selective diphosphorylations on several IBz(3) intermediates were also examined as possible routes to IP(2)s. All of the protecting groups were easily removed in a one-pot procedure to give the sodium salts of the title compounds, IP2 regioisomers.