(2S)-2-amino-4-(ethylselanyl)butanoic acid | 20999-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(ethylselanyl)butanoic acid
• 英文别名: L-Selenoethionine；(2S)-2-amino-4-ethylselanylbutanoic acid
• CAS: 20999-05-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₂Se
• 分子量: 210.135
• InChiKey: ALIZQKUHKVLOFI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(ethylselanyl)butanoic acid 、 12-[β-D-glucopyranosyl]-6,7,12,13-tetrahydroindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione 在 SAH hydrolase 、 RebM methyltrasnferase 、 recombinant Homo sapiens methionine adenosyltransferase 2 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到4’-O-ethylrebeccamycin
  参考文献：
  名称：

  合成和利用 S-腺苷-L-甲硫氨酸类似物的简便化学酶策略

  摘要：

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201308272
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-ethylselanyl-butyric acid; compound with dicyclohexyl-amine 生成 (2S)-2-amino-4-(ethylselanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有光学活性硒高半胱氨酸骨架的氨基酸的合成及其在肽化学中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a040

文献信息

• Synthesis of non-natural cofactor analogs of S-adenosyl-L-methionine using methionine adenosyltransferase
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US09879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30

  The present disclosure relates to the synthesis of non-natural analogs of S-adenosyl-L-methionine (SAM) and/or of Se-adenosyl-L-methionine (SeAM) by reacting a methionine analog and adenosine triphosphate (ATP) in the presence of at least one methionine adenosyltransferase (MAT), and to use thereof with downstream SAM and/or SeAM utilizing enzymes. The non-natural analogs of SAM and/or SeAM have the general formula: where X is S or Se, and R1 is an alkyl group.

  本公开涉及通过在至少一种蛋氨酸腺苷基转移酶（MAT）的存在下，通过将蛋氨酸类似物和三磷酸腺苷（ATP）反应来合成S-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SAM）和/或Se-腺苷基-L-蛋氨酸甲硫氨酸（SeAM）的非自然类似物，并且与下游SAM和/或SeAM利用酶一起使用。SAM和/或SeAM的非自然类似物具有一般公式：其中X为S或Se，R1为烷基。
• Jakubke,H.-D. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 3910 - 3912
  作者：Jakubke,H.-D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Synthesis and application in peptide chemistry of amino acids possessing an optically active selenohomocysteine skeleton
  作者：Chandra S. Pande、Jack Rudick、Roderich Walter

  DOI：10.1021/jo00830a040

  日期：1970.5