3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)propylamine | 79362-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)propylamine
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)propylamine；3-(3-Chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(3-pyridyl)propylamine；1-(3-Chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-1-pyridin-3-ylpropan-1-ol
• CAS: 79362-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O
• 分子量: 290.793
• InChiKey: NHBDIQSWJOCSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)propylamine 在 草酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)allylamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  Halophenyl-pyridyl-allylamine derivatives and use

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R为H或CH.sub.3，n为1或2，X为F、Cl、Br或I，结合在苯基的可选位置，但当X为Br时，它结合在除4号位置以外的位置上。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的制药制剂和治疗方法。这些化合物对于治疗各种抑郁症状具有治疗作用。

  公开号：

  US04418065A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-(3-chlorobenzoyl)-N,N-dimethylethylamine 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(3-pyridyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  与齐美啶有关的吡啶基烯丙基胺的合成及其对神经元单胺摄取的抑制作用。

  摘要：

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。

  DOI：

  10.1021/jm00144a025

文献信息

• Novel halophenyl-pyridyl-allylamine derivatives, processes and intermediates as well as pharmaceutical preparations thereof
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0029420A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Compounds of the formula wherein R is H or CH3, n is 1 or 2 and X is F, Cl, Br, I bound in an optional position to the phenyl group, provided that when X is Br it is bound in a position other than the 4 position, processes for their preparation and pharmaceutical preparations, methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic treatment of various kinds of depressive conditions.

  式中R为H或CH3，n为1或2，X为F、Cl、Br、I，与苯基在任选位置结合，但当X为Br时，与苯基在4位以外的位置结合的化合物，其制备工艺和药物制剂，以及使用此类化合物的治疗方法。 这些化合物可用于治疗各种抑郁症。
• HOEGBERG, T.;ULFF, B.;RENYI, A. L.;ROSS, S. B., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1499-1507
  作者：HOEGBERG, T.、ULFF, B.、RENYI, A. L.、ROSS, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4418065A
  申请人：——

  公开号：US4418065A

  公开（公告）日：1983-11-29
• [EN] NOVEL HALOPHENYL-PYRIDYL-ALLYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1981001407A1

  公开（公告）日：1981-05-28

  (EN) Compounds of the formula (FORMULA) wherein R is H or CH3, n is 1 or 2 and X is F, Cl, Br, I bound in an optional position to the phenyl group, provided that when X is Br it is bound in a position other than the 4 position, processes for their preparation and pharmaceutical preparations, methods of treatment employing such compounds, The compounds are useful for therapeutic treatment of various kinds of depressive conditions. (FR) Composes de formule: (FORMULE) ou R represente H ou CH3, n vaut 1 ou 2 et X represente F, Cl, Br, I lie dans une position a choix au groupe phenyl, a condition que lorsque X represente Br, il soit lie dans une position autre que la position4; procedes pour leur preparation et preparations pharmaceutiques, et methodes de traitement utilisant de tels composes. Les composes sont utiles pour le traitement therapeutique de divers types d"etats depressifs.
• Synthesis of pyridylallylamines related to zimelidine and their inhibition of neuronal monoamine uptake
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff、Anna L. Renyi、Svante B. Ross

  DOI：10.1021/jm00144a025

  日期：1981.12

  aim of obtaining compounds having a cis configuration (with respect to pyridyl and allylamine). Two methods utilized suitably substituted benzoylpyridines as starting materials. In two other routes, the bromine in 6 was either directly displaced (CN) or converted via the corresponding lithio derivative to H, Cl, I, Me, SiMe3, and SMe. The configurations were determined by UV, 1H NMR, and lanthanide-induced

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。