di-(1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl>-(3R)-<-(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercapto azetidin-2-one)disulphide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-(1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl>-(3R)-<-(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercapto azetidin-2-one)disulphide
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R,3R)-2-[[(2R,3R)-3-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]-4-oxoazetidin-2-yl]disulfanyl]-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• 化学式: C₂₈H₄₄N₆O₁₂S₂
• 分子量: 720.822
• InChiKey: WCYCPVJGDDZZAQ-GNVDKUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl>-(3R)-<-(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercapto azetidin-2-one)disulphide 在 锌 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl-(3R)-<(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercaptoazetidine>-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（1-D-car☐y-2-甲基丙基）3-L-（5-L-氨基己二酰氨基）-4-L-巯基氮杂环丁烷-2-酮（seco-isopenicillin N）的合成，青霉素的潜在中间体生物合成。

  摘要：

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88064-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-chloromercury 在 碘 、 sodium thiosulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 di-(1-<(1R)-carboxy-2-methylpropyl>-(3R)-<-(5S)-5-amino-5-carboxypentanamido>-(4R)-mercapto azetidin-2-one)disulphide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2

文献信息

• Monocyclic β-lactam tripeptide, 1-(<scp>D</scp>-carboxy-2-methylpropyl)-3-<scp>L</scp>-(δ-<scp>L</scp>-2-aminoadipamido)-4-<scp>L</scp>-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis
  作者：Edward P. Abraham、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Michael J. Crimmin、Leslie D. Field、Gamini S. Jayatilake、Robert L. White

  DOI：10.1039/c39820001130

  日期：——

  The disulphide corresponding to the above thiol has been synthesised but all attempts to reduce this substance to the thiol have been unsuccessful, although an alternative procedure, via a thiomercury intermediate, enabled the thiol to be generated in situ; the properties of this thiol, however, are not in accord with those described for a putative intermediate in penicillin biosynthesis.

  与上述硫醇相对应的二硫化物已被合成，但将这种物质还原成硫醇的所有尝试都没有成功，尽管通过硫汞中间体的替代程序可以在原位生成硫醇；不过，这种硫醇的特性与青霉素生物合成过程中的假定中间体所描述的特性不一致。
• Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927
  作者：Scott, A. Ian、Shankaranarayan, Ramaswamy、Chung, Sung-Kee

  DOI：——

  日期：——
• SCOTT, A. IAN;SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY;CHUNG, SUNG-KEE, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 909-927
  作者：SCOTT, A. IAN、SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY、CHUNG, SUNG-KEE

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Sir Edward P. Abraham、Robert M. Adlington、Michael J. Crimmin、Leslie D. Field、Gamini S. Jayatilake、Robert L. White、John J. Usher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91148-2

  日期：1984.1
• Synthesis of 1-(1-D-car☐y-2-methylpropyl)3-L-(5-L-aminoadipamido)-4-L-mercaptoazetidin-2-one (seco-isopenicillin N), a potential intermediate in penicillin biosynthesis.
  作者：S.K. Chung、R. Shankaranarayan、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88064-8

  日期：1983.1

  The title compound has efficiently been synthesized by the skeletal rearrangement of the protected isopenicillin N sulfoxide and the subsequent hydrolysis of the thiazoline ring.

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。