(R)-4-dimethylamino-3-hydroxybutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-dimethylamino-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxybutanoate；(3R)-4-(dimethylazaniumyl)-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: NXDDNODAJKZARA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-dimethylamino-3-hydroxybutanoic acid 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLSCHBACH, M.;HAMKENS, W.;RODEN, W.;FEINENDEGEN, L. E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 509-606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLSCHBACH, M.;HAMKENS, W.;RODEN, W.;FEINENDEGEN, L. E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 509-606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON THE USE OF (S)-EPICHLOROHYDRIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'UTILISATION DE (S)-ÉPICHLOROHYDRINE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013120465A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to the stereoisomers of 4-4-[(S/R)-5-[(((aryl)methylene)- amino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-ones described by the chemical formulae (S)-(9) and (R)-(9). The optical isomer of compound (9) with the (S)- configuration is industrially applicable for the manufacture of the antithrombotic drug rivaroxaban (1). The new preparation process of rivaroxaban comprises a reaction of (S)-1- chloro-3-(((aryl)methylene)amino)propan-2-ols (S)-(14) with alkyl 4-(3-oxomorpholine-4- yl)phenylcarbamates (15) providing the key intermediate (S)-(9), which is further subjected to hydrolytic deprotection and subsequent acylation, producing rivaroxaban. The commercially available (S)-epichlorohydrin has been conveniently used as the chiral building block for the production of the key intermediate.

  该发明涉及4-4-[(S/R)-5-[(((芳基)亚甲基)氨基)甲基]-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮的立体异构体，化学式分别为(S)-(9)和(R)-(9)。化合物(9)的光学异构体，具有(S)-构型，可用于工业制造抗凝血药利伐沙班（1）。利伐沙班的新制备过程包括(S)-1-氯-3-(((芳基)亚甲基)氨基)丙烷-2-醇(S)-(14)与烷基4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基氨甲酸酯(15)发生反应，得到关键中间体(S)-(9)，随后经水解去保护和酰化反应，制备利伐沙班。商业上可获得的(S)-环氧氯丙烷已方便地用作生产关键中间体的手性构建块。
• Asymmetric synthesis of (R)-(−)-carnitine
  作者：Rajendra P Jain、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00780-8

  日期：2001.7

  TBDMS-protected hemiketal thus obtained was efficiently converted into highly enantiomerically enriched (R)-(−)-carnitine by following an elimination–reduction protocol. This approach further demonstrates the utility of commercially available glycine template 1 as a potential substrate for the asymmetric synthesis of both enantiomers of carnitine.

  乙酸乙酯的烯酮甲硅烷基乙缩醛与（5 R，6 S）-4-（苄氧羰基）-5,6-二苯基-2,3,5,6-内酯羰基的TiCl 4促进的Mukaiyama型醛醇缩合反应四氢-4 H -1,4-恶嗪-2-酮（1）的非对映选择性很高。通过遵循消除-减少方案，将如此获得的TBDMS保护的半缩酮有效地转化为高度对映体富集的（R）-（-）-肉碱。该方法进一步证明了可商购的甘氨酸模板1作为肉碱的两种对映异构体不对称合成的潜在底物的实用性。
• Process for preparing L-norcarnitine hydrochloride
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US04599447A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  L-norcarnitine hydrochloride gamma-dimethylamino L-beta-hydroxy butyric acid hydrochloride is prepared by demethylation of L-carnitine chloride with 1,4-diazabicyclo[2,2,2]-octane as demethylating agent.

  L-诺卡酪碱盐酸盐γ-二甲基氨基L-β-羟基丁酸盐酸盐是通过使用1,4-二氮杂双环[2,2,2]-辛烷作为去甲基化剂对L-肉碱盐酸盐进行去甲基化制备的。
• MtcB, a member of the MttB superfamily from the human gut acetogen Eubacterium limosum, is a cobalamin-dependent carnitine demethylase
  作者：Duncan J. Kountz、Edward J. Behrman、Liwen Zhang、Joseph A. Krzycki

  DOI：10.1074/jbc.ra120.012934

  日期：2020.8

  not substrates. Recombinant MtcB, MtqC, and MtqA methylated tetrahydrofolate via l-carnitine, forming a key intermediate in the acetogenic Wood–Ljungdahl pathway. To our knowledge, MtcB methylation of cobalamin or Co(I)-MtqC represents the first described mechanism of biological l-carnitine demethylation. The conversion of l-carnitine and its derivative γ-butyrobetaine to trimethylamine by the gut microbiome

  三甲胺甲基转移酶 MttB 是包含数千种微生物蛋白质的超家族中第一个被描述的成员。MttB 超家族的大多数成员都是由缺乏三甲胺甲基转移酶特征的吡咯赖氨酸密码子的基因编码的，这引发了对这些蛋白质活性的疑问。超家族成员 MtcB 存在于人类肠道分离株柠檬真杆菌 ATCC 8486 中，这是一种可以通过左旋肉碱去甲基化生长的产乙酸菌。在这里，我们证明 MtcB 催化左旋肉碱去甲基化。当以左旋肉碱为食时，大蠊会分泌出不寻常的生物产物去甲肉碱以及乙酸盐、丁酸盐和己酸盐。使用左旋肉碱作为甲基供体，在左旋肉碱而非乳酸、甲基化玉米-(I)丙胺或四氢叶酸上生长的 E. limosum 细胞提取物。MTCB, 与类咕啉蛋白 MtqC 和甲基咕啉：四氢叶酸甲基转移酶 MtqA 一起，在用左旋肉碱生长的 E. limosum 细胞中比在乳酸中生长的细胞中丰富得多。在 L-肉碱以及较小程度的 γ-丁甜菜碱存在下，重组
• ENGELMANN, HORST;RUDNICK, KLAUS
  作者：ENGELMANN, HORST、RUDNICK, KLAUS

  DOI：——

  日期：——