1,2:3,5-bis(O-methylidene)-α-D-glucofuranose | 16667-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,2:3,5-bis(O-methylidene)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-methylene-α-D-glucofuranose；1,2:3,5-(O-methylene)-α-D-glucofuranose；di-O-methylene-1,2-3,5-D-glucofurannose；O¹,O²;O³,O⁵-dimethanediyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Dimethandiyl-α-D-glucofuranose；1,2:3,5-Di-O-methylen-α-D-glucofuranose；[(1S,2R,6R,8R,9R)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methanol
• CAS: 16667-94-0
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: TZUNRQCYYRXJFA-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-bis(O-methylidene)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 磷酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 O³,O⁵-methanediyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 741,743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁵-dimethanediyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,2:3,5-bis(O-methylidene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 741,743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-O- and 6-O-(2′-iodoethyl)-d-glucose
  作者：Christophe Morin、Lionel Ogier

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00180-3

  日期：1998.8

  Abstract O -Allylation of 1,2,3,6-tetra- O -acetyl- d -glucopyranose followed by an ozonation/reduction sequence gave the 4-hydroxyethyl derivative. This hydroxyethyl substituent was also introduced at C-6, starting from 1,2:3,5-bis( O -methylidene)- α - d -glucofuranose using an alkylation/reduction sequence. These 4- and 6- O -hydroxyethyl derivatives were then converted to the title compounds by

  摘要将1,2,3,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖进行O-烯丙基化，然后进行臭氧化/还原反应，得到4-羟乙基衍生物。还使用烷基化/还原序列从1,2：3,5-双（O-亚甲基）-α-d-葡糖呋喃糖开始在C-6处引入该羟乙基取代基。然后通过碘化然后脱保护将这些4-和6-O-羟乙基衍生物转化为标题化合物。值得注意的是，这些醚中的碳碘键具有特殊的稳定性，这是其在单光子发射计算机断层扫描医学成像（SPECT）中潜在使用的前提。
• SOME XANTHATE METHYL ESTERS OF GLUCOSE
  作者：Amiya K. Sanyal、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v56-061

  日期：1956.4.1

  The following compounds were thought to be new: 1,2-mono-O-isopropylidene-D-glucofuranose-3-S-methyl xanthate, m.p. 102°, [Formula: see text] −27.8°; methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside-2,3-di-S-methyl xanthate, m.p. 100°, [Formula: see text] −18.1°; and 1,2;3,5-di-O-methylene-α-D-glucofuranose-6-S-methyl xanthate, m.p. 99°, [Formula: see text] +27.3° in chloroform. Partial hydrolysis of the isopropylidene and methylene derivatives yielded some glucose-3-S-methyl xanthate and glucose-6-S-methyl xanthate as crude sirups. The 6-xanthate greatly excelled the 3-xanthate in stability toward acid. The chromatographic behavior of both was determined.

  以下化合物被认为是新的：1,2-单-O-异丙基亚甲基-D-葡萄糖呋喃糖-3-S-甲基黄原酸酯，熔点102°C，[公式：见文本] -27.8°；甲基-4,6-O-苯甲亚甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-2,3-二-S-甲基黄原酸酯，熔点100°C，[公式：见文本] -18.1°；以及1,2;3,5-二-O-亚甲基-α-D-葡萄糖呋喃糖-6-S-甲基黄原酸酯，熔点99°C，[公式：见文本] +27.3°在氯仿中。异丙基亚甲基和亚甲基衍生物的部分水解产生了一些葡萄糖-3-S-甲基黄原酸酯和葡萄糖-6-S-甲基黄原酸酯作为粗糖浆。6-黄原酸酯在酸性条件下的稳定性远高于3-黄原酸酯。两者的色谱行为已确定。
• Versatile Routes to C-2- and C-6-Functionalized Glucose Derivatives of Iminodiacetic Acid
  作者：Cécile Dumas、Roger Schibli、P. August Schubiger

  DOI：10.1021/jo025978o

  日期：2003.1.1

  ofuranoside (4) (C-2 position) and 1,2:3,5-(O-methylene)-alpha-d-glucose (11) (C-6 position), respectively, in the presence of sodium hydride in DMF at room temperature, affording the desired intermediates. For aminopropyl derivatives, yields varied between 57% and 65%, and for aminooctyl derivatives, yields varied between 40% and 71%. After deprotection of the amine functionality, the metal chelate

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1
• THE STRUCTURE OF MONO-<i>O</i>-METHYLENEAND DI-<i>O</i>-METHYLENE-<scp>D</scp>-GLUCOSE
  作者：W. P. Shyluk、John Honeyman、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v55-143

  日期：1955.7.1

  The structure of 1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose has been proved by preparing the 3,5,6-trimethanesulphonate and the 3,5,6-tri-p-toluenesulphonate derivatives of this compound from the corresponding derivatives of 1,2-O-iso-propylidene-α-D-glucofuranose. The results also constitute an additional proof for the recently established structure of the 1,2;3,5-di-O-methylene-α-D-gluco-furanose.

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。
• SYNTHESIS OF FOUR CARBOXYMETHYL ETHERS OF GLUCOSE
  作者：W. P. Shyluk、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v56-080

  日期：1956.5.1

  The 2-, 3-, and 6-O-carboxymethyl-D-glucoses and the 2,3-di-O-carboxymethyl-D-glucose have been synthesized. A solvent system was found which gave complete paper chromatographic separation of these derivatives as well as of those obtained upon hydrolysis of a carboxymethylcellulose.

  2-, 3- 和 6-O-羧甲基-D-葡萄糖以及2,3-二-O-羧甲基-D-葡萄糖已经被合成。找到了一种溶剂系统，可以完全地在纸层析中分离这些衍生物，以及从羧甲基纤维素水解得到的衍生物。