3-(4-chlorophenoxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione | 135363-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-chlorophenoxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: Xwflltjwdxwkso-uhfffaoysa-；2-(4-chlorophenoxy)-1-(5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 135363-36-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S₂
• 分子量: 300.79
• InChiKey: XWFLLTJWDXWKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenoxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 、 蔗糖 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 6-O-(4-chlorophenoxyacetyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  6-O-酰基蔗糖和混合的6,6'-di-O-酰基蔗糖的新合成。

  摘要：

  从N，N-二甲基甲酰胺中的未保护蔗糖和适当的3-酰基噻唑烷-2-硫酮6或3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（ 3H）-硫酮7.用氢化钠或三乙胺选择性离子化游离糖，然后用6进行酰化，生成2-O-酰基蔗糖，然后使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]对其进行分子内异构化。十一碳烯（DBU）或三乙胺的水溶液可产生6-O-酰基蔗糖。如果在DBU存在下将蔗糖用6或7酰化，则可以直接获得后者。而且，通过使用Mitsunobu反应很容易地从6'-单酰基化物获得混合的6,6'-二-O-酰基蔗糖，而没有伴随形成3'，4'-环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00341-c
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 4-氯苯氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-chlorophenoxyacetyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6