(1-methyl-1,2-propadienylsulfonyl)benzene | 13603-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1,2-propadienylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-1-(phenylsulfonyl)propadiene；1-methyl-1-(phenylsulfonyl)allene；3-(phenylsulfonyl)-buta-1,2-diene；buta-2,3-dien-2-yl phenyl sulfone；3-(phenylsulfonyl)-1,2-butadiene；3-(phenylsulfonyl)buta-1,2-diene；1-Methyl-propa-1,2-dienylsulfonyl-benzene
• CAS: 13603-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: KTSAIPWECWZVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C
• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1,2-propadienylsulfonyl)benzene 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Benzenesulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Generation and cycloaddition reactions of phenylsulfonyl-substituted 1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a049
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-(α-methyl-allenyl)sulfoxid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1-methyl-1,2-propadienylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在乙酸存在下，高度区域选择性和立体选择性钯 (0) 催化有机硼酸与 1,2-烯属砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯的加成：E-烯烃的有效合成

  摘要：

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983822

文献信息

• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。
• Sulfinate‐Organocatalyzed (3+2) Annulation of Allenyl Sulfones with 1,1‐Dicyano Olefins in the Presence of a Quaternary Ammonium Phase Transfer Agent
  作者：Thomas Martzel、Jean‐François Lohier、Annie‐Claude Gaumont、Jean‐François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201800466

  日期：2018.7.16

  benzenesulfinate‐catalyzed (3+2) annulation between allenyl sulfones and aryl(alkyl)idenemalononitriles has been developed under mild phase transfer conditions, affording a breadth of functionalized sulfonyl cyclopentenes in good to excellent yields (22 examples, 49–99%) and high diastereoselectivities. These adducts were likely generated, via an allylsulfone anion featuring a quaternary ammonium cation.

  在温和的相转移条件下，开发了烯基砜和芳基（烷基）亚甲基丙二腈之间的苯磺酸盐催化的（3 + 2）环化反应，提供了多种官能化的磺酰基环戊烯，收率良好至优异（22例，49-99％），并且高非对映选择性。这些加合物可能是通过具有季铵阳离子的烯丙基砜阴离子生成的。
• Stereochemical studies of the palladium-catalyzed rearrangements of chiral 2-alkynyl sulfinates into chiral allenyl sulfones
  作者：Kunio Hiroi、Fumiko Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01111-x

  日期：2001.2

  determined. The conversion rate was measured by the HPLC analysis in accordance with the elapse of the reaction time, and the rather marked difference of the rate was observed between the diastereomeric sulfinates. A novel mechanism for this transformation with palladium catalysts is proposed.

  在非常温和的反应条件下，非对映体纯的手性2-炔基对甲苯磺酸盐的钯催化反应以良好的收率和高的立体选择性得到了两种光学活性磺酰基亚丙基的对映体。在钯催化剂的辅助下确定了该转变的立体化学。根据反应时间的经过，通过HPLC分析来测量转化率，并且在非对映体亚磺酸盐之间观察到速率的相当明显的差异。提出了用钯催化剂进行这种转化的新机理。
• Heterocyclic synthesis via the reaction of nitrones and hydroxylamines with substituted allenes
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1021/jo00273a018

  日期：1989.6
• Hydrohalogenation Reactions of 1,2-Allenic Sulfones. A Novel Synthesis of 2-Haloallylic Sulfones
  作者：Shengming Ma、Qi Wei

  DOI：10.1021/jo981592v

  日期：1999.2.1