8a-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6(8aH)-one | 24165-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8a-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6(8aH)-one
• 英文别名: 8a-Hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanon；8a-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H,8aH-chromen-6-one；8a-Hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H,8aH-chromen-6-on；8a-Hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-one
• CAS: 24165-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BNYUPOZQNUHNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6(8aH)-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-dimethyl-3-(3,5,6-trimethylbenzoquinon-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Shigenobu; Matsuo, Mitsuyoshi; Iitaka, Yoichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 601 - 641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 六氟锑酸亚硝 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 8a-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  氮阳离子进行化学氧化将α-生育酚（维生素E）及其相关色酚模型化合物转化为苯氧鎓离子

  摘要：

  构成维生素E的主要油类成分α-生育酚（α-TOH）及其非天然固体6-羟基-2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃和6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2-羧酸结构上相关的类似物与2摩尔当量NO的定量氧化+的SbF 6 -在CH 3 CN在233 K至形式phenoxonium阳离子（α-TO +的SbF 6 - ）的化学可逆二电子/一质子过程。溶液相红外光谱法，1 H和1313 C NMR光谱学以及使用基于密度和基于波函数的模型对光谱数据进行相应的理论计算，可以证明非常稳定的苯氧鎓阳离子的身份。在羟基和苯甲酚环结构对位的氧原子似乎是稳定苯氧鎓离子的重要因素，这增加了有趣的可能性，即阳离子在维生素的作用方式中起关键作用生物系统中的E。尽管苯氧鎓阳离子对亲核试剂（例如水）具有反应性，但它​​们在疏水（亲脂）环境中可能是中等稳定的，在该环境中已知维生素E是天然存在的。

  DOI：

  10.1021/jo0517951

文献信息

• Novel tocopheryl compounds XXV: synthesis and comparison of the para-quinones of all four homologous tocopherol model compounds and their 3,4-dehydro derivatives
  作者：Anjan Patel、Thomas Netscher、Lars Gille、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.114

  日期：2007.6

  Four tocopherol model compounds, the chroman-6-ols (1-4) having the typical substitution pattern of alpha-, beta-, gamma-, and delta-tocopherol (vitamin E), were oxidized to the corresponding para-quinones (5-8), and dehydrogenated to the 2H-chromen-6-ols (17-20) involving initial acetyl protection of the phenolic OH and deprotection as the last step. The chromenols were also converted into the para-quinones (21-24), which existed in the bicyclic hemiketal form, in contrast to the chromanol-derived, monocyclic quinones 5-8, the ketalization behavior agreeing well with computations on the DFT level. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS COMPRISING OXIDATIVE STRESS MODULATORS (OSM), NEW CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND USES
  申请人：Basu Hirak S.

  公开号：US20100297262A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Described herein are pharmaceutical compositions and medicaments, and methods of using such pharmaceutical compositions and medicaments in the treatment of inflammation and cancer.
• Matsumoto, Shigenobu; Matsuo, Mitsuyoshi; Iitaka, Yoichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 601 - 641
  作者：Matsumoto, Shigenobu、Matsuo, Mitsuyoshi、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of α-Tocopherol (Vitamin E) and Related Chromanol Model Compounds into Their Phenoxonium Ions by Chemical Oxidation with the Nitrosonium Cation
  作者：Stephen B. Lee、Ching Yeh Lin、Peter M. W. Gill、Richard D. Webster

  DOI：10.1021/jo0517951

  日期：2005.12.1

  α-Tocopherol (α-TOH), the main oil component making up vitamin E, and its nonnatural solid 6-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman and 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid structurally related analogues were oxidized quantitatively with 2 mol equiv of NO+SbF6- in CH3CN at 233 K to form phenoxonium cations (α-TO+SbF6-) in a chemically reversible two-electron/one-proton process. Solution-phase

  构成维生素E的主要油类成分α-生育酚（α-TOH）及其非天然固体6-羟基-2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃和6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2-羧酸结构上相关的类似物与2摩尔当量NO的定量氧化+的SbF 6 -在CH 3 CN在233 K至形式phenoxonium阳离子（α-TO +的SbF 6 - ）的化学可逆二电子/一质子过程。溶液相红外光谱法，1 H和1313 C NMR光谱学以及使用基于密度和基于波函数的模型对光谱数据进行相应的理论计算，可以证明非常稳定的苯氧鎓阳离子的身份。在羟基和苯甲酚环结构对位的氧原子似乎是稳定苯氧鎓离子的重要因素，这增加了有趣的可能性，即阳离子在维生素的作用方式中起关键作用生物系统中的E。尽管苯氧鎓阳离子对亲核试剂（例如水）具有反应性，但它​​们在疏水（亲脂）环境中可能是中等稳定的，在该环境中已知维生素E是天然存在的。