O,O-di-sec-butyl S-(4-methylphenyl)phosphorothioate | 1616795-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-di-sec-butyl S-(4-methylphenyl)phosphorothioate
• 英文别名: 1-Di(butan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl-4-methylbenzene；1-di(butan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 1616795-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃PS
• 分子量: 316.401
• InChiKey: AAUQNQSLJUGHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-sec-butyl phosphonate 、 对甲苯磺酰氯 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到O,O-di-sec-butyl S-(4-methylphenyl)phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原偶联导致S-芳基硫代磷酸酯。

  摘要：

  已经开发出用于铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原性交叉偶联的有效方案。对于20个实施例，以高达86％的收率提供了各种S-芳基硫代磷酸酯。该协议的特点是高效，宽泛的官能团耐受性，可商购的芳基磺酰氯作为起始原料和无碱条件。

  DOI：

  10.1039/c4cc02693d

文献信息

• 一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104292255B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，包括下列步骤：1）将铜催化剂、芳基磺酰氯、亚磷酸酯加入有机溶剂中，在60～150℃条件下反应12～24h后，冷却至室温，得反应液；2）将所得反应液浓缩、分离纯化，即得。本发明的S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，采用一锅煮的方法，以铜为催化剂，经济易得的芳基磺酰氯和亚磷酸酯为原料，在空气中无需加碱，直接发生偶联反应生成相应的S-芳基硫代磷酸酯；合成体系适用范围较广，兼容烷氧基、烷基、卤素、酰氧基等多种基团；本发明的制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Copper-catalyzed reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates leading to S-aryl phosphorothioates
  作者：Jie Bai、Xiuling Cui、Hui Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc02693d

  日期：——

  An efficient protocol for copper-catalyzed reductive cross-coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates has been developed. The various S-aryl phosphorothioates were afforded in up to 86% yield for 20 examples. This protocol features high efficiency, wide functional group tolerance, commercially available aryl sulfonyl chlorides as starting materials and base-free conditions.

  已经开发出用于铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原性交叉偶联的有效方案。对于20个实施例，以高达86％的收率提供了各种S-芳基硫代磷酸酯。该协议的特点是高效，宽泛的官能团耐受性，可商购的芳基磺酰氯作为起始原料和无碱条件。