1,5-anhydroribitol | 41028-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-anhydroribitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-ribitol；1,5-Anhydro-ribit；1,5-Anhydro-L-arabinitol
• CAS: 41028-66-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: QXAMTEJJAZOINB-ZXFHETKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydroribitol 在 吡啶 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955
• 作为产物：
  描述：

  tri-O-benzoyl-1,5-anhydro-ribitol 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 1,5-anhydroribitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水核糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a025

文献信息

• Isomerisation during dehydration of pentitols in acid media
  作者：Andrzej Wiśniewski、Janusz Szafranek、Janusz Sokołowski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80668-0

  日期：1981.11

  Abstract The products of dehydration of pentitols in aqueous sulfuric acid have been studied by g.l.c.-m.s. Four isomeric 1,4-anhydropentitols were formed from d -arabinitol, but only two from xylitol and ribitol. The number of products could only be explained by assuming inversion of configuration at C-2 or C-4 during 1,4- or 2,5-cyclisation reactions. No product which involved inversion of configuration

  摘要用glc-ms研究了戊糖醇在硫酸水溶液中的脱水产物，其中d-阿拉伯糖醇形成了4种异构体1,4-脱水戊糖醇，而木糖醇和核糖醇仅形成了两种异构体。只能通过假设在1，4-或2，5-环化反应过程中C-2或C-4的构型反转来解释产物的数量。没有观察到涉及C-3构型反转的产物。考虑了各种异构化机理。
• Solvent‐Free Thermal Dehydration of Pentitols on Zeolites
  作者：Maria Kurszewska、Eugenia Skorupowa、Janusz Madaj、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1081/car-200030003

  日期：2004.12.29

  Dehydration Of D-arabinitol, ribitol, and xylitol at high temperature in the presence of molecular sieves without solvent in an argon atmosphere is described. Products arising after the dehydration-cyclization (cyclodehydration) reaction with retention or inversion of the configuration of asymmetric carbon atoms, were observed. Complete analytical separations of exhaustively O-acetylated reaction products were achieved by means of GC. The chemical structures of the compounds obtained were assigned using co-injection with standards.
• GAREGG, PER J.;LINDBERG, BENGT;KONRADSSON, PETER;KVARNSTROM, INGEMAR, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 1, 145-148
  作者：GAREGG, PER J.、LINDBERG, BENGT、KONRADSSON, PETER、KVARNSTROM, INGEMAR

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-<i>O</i>-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism
  作者：A. Michael Downey、Radek Pohl、Jana Roithová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201604955

  日期：2017.3.17

  Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5‐O‐tritylribose and other C5‐modified ribose derivatives, is discussed in detail.

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。
• 1,5-Anhydroribitol
  作者：R. Jeanloz、Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01192a025

  日期：1948.12