[2-[[[(7S,20S)-25-[(2-boronophenyl)methyl-methylamino]-2,8,15,21-tetraoxo-3,9,16,22-tetrazapentacyclo[21.3.1.110,14.03,7.016,20]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-12-yl]-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid | 914912-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [2-[[[(7S,20S)-25-[(2-boronophenyl)methyl-methylamino]-2,8,15,21-tetraoxo-3,9,16,22-tetrazapentacyclo[21.3.1.110,14.03,7.016,20]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-12-yl]-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 914912-80-4
• 化学式: C₄₀H₄₄B₂N₆O₈
• 分子量: 758.447
• InChiKey: FXJPVYPDOCKPSU-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(7S,20S)-12,25-bis[methyl-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]amino]-3,9,16,22-tetrazapentacyclo[21.3.1.110,14.03,7.016,20]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaene-2,8,15,21-tetrone	914912-87-1	C52H64B2N6O8	922.738
  ——	tert-butyl (2S)-2-[[3-[methyl-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]amino]-5-[(2S)-2-[[3-[methyl-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]amino]-5-prop-2-enoxycarbonylphenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate	914912-86-0	C60H78B2N6O11	1080.93
  ——	tert-butyl (2S)-2-[[3-[methyl-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]amino]-5-prop-2-enoxycarbonylphenyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate	914912-85-9	C34H46BN3O7	619.566
  ——	allyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-{methyl[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]amino}benzoate	914912-84-8	C29H39BN2O6	522.449

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylamino]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 [2-[[[(7S,20S)-25-[(2-boronophenyl)methyl-methylamino]-2,8,15,21-tetraoxo-3,9,16,22-tetrazapentacyclo[21.3.1.110,14.03,7.016,20]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-12-yl]-methylamino]methyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于含有两个硼酸结合位点的环状四肽的葡萄糖对映选择性荧光传感器

  摘要：

  介绍了碳水化合物受体 1d 的合成和结合特性，该受体包含两个硼酸结合位点，它们在环四肽腔的相对两侧相对。根据电喷雾质谱、1H NMR 光谱和荧光光谱，该受体与 D-葡萄糖 (Ka = 24800 ± 1200 M-1) 和 L-葡萄糖 (Ka = 11900 ± 1600 M-1) 形成稳定的 1:1 复合物在水/甲醇 (1:1) 中，pH = 11.7。与 D-半乳糖、D-甘露糖和 D-阿洛糖形成的复合物的稳定性明显较低，而 D-果​​糖、D-核糖和 D-木糖不能通过两个硼酸结合位点的协同作用结合。因此，1d 在葡萄糖识别方面具有高亲和力和选择性以及良好的对映选择性。此外，1d 的荧光在底物结合后被淬灭，这允许将该受体用作水溶液中葡萄糖的光学传感器。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600245

文献信息

• An Enantioselective Fluorescence Sensor for Glucose Based on a Cyclic Tetrapeptide Containing Two Boronic Acid Binding Sites
  作者：Guido Heinrichs、Marc Schellenträger、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/ejoc.200600245

  日期：2006.9

  D-ribose, and D-xylose cannot be bound by cooperative action of both boronic acid binding sites. Thus, 1d possesses high affinity and selectivity in glucose recognition combined with good enantioselectivity. Moreover, fluorescence of 1d is quenched upon substrate binding, which allows the use of this receptor as an optical sensor for glucose in aqueous solution. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  介绍了碳水化合物受体 1d 的合成和结合特性，该受体包含两个硼酸结合位点，它们在环四肽腔的相对两侧相对。根据电喷雾质谱、1H NMR 光谱和荧光光谱，该受体与 D-葡萄糖 (Ka = 24800 ± 1200 M-1) 和 L-葡萄糖 (Ka = 11900 ± 1600 M-1) 形成稳定的 1:1 复合物在水/甲醇 (1:1) 中，pH = 11.7。与 D-半乳糖、D-甘露糖和 D-阿洛糖形成的复合物的稳定性明显较低，而 D-果​​糖、D-核糖和 D-木糖不能通过两个硼酸结合位点的协同作用结合。因此，1d 在葡萄糖识别方面具有高亲和力和选择性以及良好的对映选择性。此外，1d 的荧光在底物结合后被淬灭，这允许将该受体用作水溶液中葡萄糖的光学传感器。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)