methyl 2-cyano-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate | 42550-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate
• 英文别名: methyl 2-cyano-2,2-di(prop-2-ynyl)acetate；Dipropargylcyanessigsaeuremethylester；methyl 2-cyano-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate；Methyl 2-cyano-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate；methyl 2-cyano-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 42550-75-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VVTQNBPQQRBDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称Huisgen“点击”反应的研究

  摘要：

  报道了一系列新的前手性双炔烃的制备。检查了一系列手性配体，以获得有关新的不对称 Huisgen“点击”反应范围的更多信息[使用手性配体与广泛应用的铜催化叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑相结合的双炔烃去对称化合成]。(±)-methyl 2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-2-cyanopent-4-ynoate 的新手性分析的开发，以及生产描述了这种对映体过量高达 18% 的单三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340152
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 氰乙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-cyano-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• Palladium catalysed [2 + 2 + 1] intramolecular cycloaddition for the preparation of bicyclo[3.3.0]octa-1.5-dien-3-ones from 1,6-diynesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302841k/
  作者：Ronald Grigg、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1039/b302841k

  日期：——

  Palladium catalysed [2 + 2 + 1] cycloaddition of 1,6-heptadiynes with CO (1 atm) furnishes bicyclo[3.3.0]octa-1,5-dien-3-ones in 30-74% yield.

  钯催化的 1,6-庚二炔与 CO (1 atm) 的 [2 + 2 + 1] 环加成以 30-74% 的产率提供双环 [3.3.0]octa-1,5-dien-3-one。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。
• Unconventional Rose Odorants: Serendipitous Discovery and Unique Olfactory Properties of 2,2-Bis(prenyl)-3-oxobutyronitrile and Its Derivatives
  作者：Nicole Hauser、Philip Kraft、Erick Carreira

  DOI：10.1055/s-0037-1610199

  日期：2018.11

  hyposmics) and perceived odor characters. To investigate this remarkable phenomenon, 13 derivatives of 2,2-bis(3-methylbut-2-enyl)-3-oxobutanenitrile were synthesized by either monoalkylation of 3-oxo-2-phenylbutanenitrile, or by dialkylation of sodium 1-cyano-2-oxopropan-1-ide or methyl or ethyl cyanoacetate, or by direct derivatization of 2,2-bis(3-methylbut-2-enyl)-3-oxobutanenitrile via its vinyl triflate

  发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日 抽象的 2,2-双（3-甲基丁-2-烯基）-3-氧代丁腈[2,2-双（异戊烯基）-3-氧代丁腈]，一种不寻常的双功能丁腈香精，具有果味的玫瑰色，绿色气味，令人惊讶检测阈值的差异（高渗空气的浓度为0.25 ng / L空气；低渗空气的浓度为19 ng / L空气）和嗅觉特征。为了研究这种显着现象，通过3-氧代-2-苯基丁腈的单烷基化或1-氰基-钠的二烷基化合成了2,2-双（3-甲基丁-2-烯基）-3-氧代丁腈的13种衍生物。 2-氧丙烷-1-化物或氰基乙酸甲酯或乙酯，或通过2，2-双（3-甲基丁-2-烯基）-3-氧代丁腈经其三氟甲磺酸乙烯酯和Negishi交叉偶联直接衍生而来。取代模式的这些系统排列使我们对潜在的结构-气味关系和简单的嗅觉发光体模型的构建有了一定的了解，尽管无法得出关于腈或羰基功能是否是该化合物的主要渗透体的最终
• Gold Catalysis: Domino Reaction of En-Diynes to Highly Substituted Phenols
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201100305

  日期：2011.7.11

  2‐iodoallyl alcohols, various substrates that bear a 2‐alkynylallyl alcohol moiety tethered to an additional alkyne were prepared in one step. Subjection to nitrogen acyclic carbene (NAC)/gold(I) catalysts delivered highly substituted phenols in an efficient domino reaction. Furan derivatives were formed as intermediates; this was proven by in situ NMR spectroscopy. The uncommon substitution pattern of

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。