3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 877614-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 877614-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: ZDEDBGFUACGYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以75%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of cis-3,4-diaryl-1-tosylpyrrolidines

  摘要：

  Unsymmetrically substituted cis-3,4-diarylpyrrolidines are synthesized in nearly 25% overall yields starting from 4-aryl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by iterative reactions using the combination of m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and boron trifluoride etherate (BF3 center dot OEt2) followed by Grignard addition, elimination and hydrogenation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.141
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-arylpyrrolines

  摘要：

  We present an easy and straightforward synthesis of 3-arylpyrrolines 4a-g by repeated treatment of 4-aryl-1,2,5,6-tetrahydropyridines 2a-g with in-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and boron trifluoride etherate (BF3-OEt2). The transformation proceeds via epoxidation, ring contraction, Baeyer-Villiger oxidation and elimination reaction and affords 3-arylpyrrolines 4a-g with 61-70% yield. This facile strategy was also used to synthesize racemic baclofen (6). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.008

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE METATHESIS CATALYSTS SELECTIVE FOR ROMP AND RCM REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'ACTIVITÉ ÉLEVÉE SÉLECTIFS VIS-À-VIS DES RÉACTIONS DE ROMP ET DE RCM
  申请人：ZANNAN SCITECH CO LTD

  公开号：WO2011079439A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a kind of novel carbene ligands and corresponding new ruthenium catalysts, which are highly active and selective for ROMP and RCM reactions. It discloses the significant electronic effect of different substituted carbene ligands on the catalytic activity and stability of corresponding carbene ruthenium complexes; some of novel ruthenium complexes in the invention can be broadly used as catalysts highly effectively and selective for ROMP and RCM reactions. The invention also relates to preparation of new ruthenium complexes and the use in metathesis. Moreover, the invention also provides efficient methods of making various functional polymers by ROMP reaction in the presence of the new ruthenium catalysts.

  本发明涉及一种新型卡宾配体和相应的新钌催化剂，对ROMP和RCM反应具有高活性和选择性。它揭示了不同取代卡宾配体对相应卡宾钌配合物的催化活性和稳定性的显著电子效应；本发明中的一些新型钌配合物可以广泛用作ROMP和RCM反应的高效选择性催化剂。本发明还涉及新钌配合物的制备和在交换反应中的使用。此外，本发明还提供了在新钌催化剂存在下通过ROMP反应制备各种功能性聚合物的高效方法。
• 一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方 法和应用、高分子聚合物及其制备方法和应用
  申请人：赞南科技(上海)有限公司

  公开号：CN104262403B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方法和应用。本发明的其金属络合物Ⅱc的结构式如下。本发明的金属络合物具有催化活性较高，结构和物理性能的多样性等优点，为各种原料的催化应用提供了多种多样的优化选择。本发明还公开了各种不同类型小分子环烯烃的催化开环聚合反应(ROMP)生成的各种功能高分子新材料及其应用，结构如下：
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Highly Flexible Synthesis of Chiral Azacycles via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Taigang Zhou、Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Oleg Lebedev、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja103901e

  日期：2010.7.7

  A range of saturated chiral azacycles has been prepared in high yield and with high selectivity from simple starting materials. A modular approach with ring-closing metathesis as a key step was used to produce a number of five-, six-, and seven-membered cyclic alkenes. Asymmetric hydrogenation catalyzed by N,P-ligated iridium complexes gave saturated azacycles in high optical purity. This methodology

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。
• Carbonyl–Olefin Metathesis Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Martin Breugst、Eric Detmar、Domenic P. Pace、Kevin Liyanto、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.8b03769

  日期：2019.2.1

  The carbonyl–olefin metathesis reaction could facilitate rapid functional group interconversion and allow construction of complicated organic structures. Herein, we demonstrate that elemental iodine, a very simple catalyst, can efficiently promote this chemical transformation under mild reaction conditions. Our mechanistic studies revealed intriguing aspects of the activation mode via molecular iodine

  羰基-烯烃复分解反应可以促进官能团的快速相互转化，并可以构建复杂的有机结构。在这里，我们证明元素碘，一种非常简单的催化剂，可以在温和的反应条件下有效地促进这种化学转化。我们的机理研究揭示了通过分子碘和碘鎓离子引起的活化模式的有趣方面，这些方面可能会改变先前建立的对羰基-烯烃复分解反应的催化剂和底物设计的认识。