N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzamide | 105026-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoate vanillylamide；N-vanillyl-benzamide；Benzoesaeure-vanillylamid；N-Vanillyl-benzamid；Benzoesaeure-(4-oxy-3-methoxy-benzylamid)；N-(4-Oxy-3-methoxy-benzyl)-benzamid；benzoic acid N-vanillylamide；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 105026-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: INNPDRULMRGCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  515.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzamide 在 sodium methoxide-d3 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  辣椒素衍生物及其阴离子中间体在清除自由基中的红外光谱和计算研究相结合

  摘要：

  通过DFT方法研究了两种辣椒素类似物– N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）乙酰胺和N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）苯甲酰胺，以评估其作为抗氧化剂的能力。对苄基，苯氧基和酰胺基的稳定性进行的比较研究概述了氢原子提取和质子转移的最活泼的部位。在气相，苯，DMSO和水中模拟与这些物质形成相关的焓，以确定在极性和非极性介质中最可能的抗氧化剂作用机理。基于苯甲酰胺衍生物的转化率，通过红外光谱法研究了在极性介质中大力支持的苯氧基阴离子的形成。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2020.110763
• 作为产物：
  描述：

  vanillin oxime 在 乙醇 、 sodium 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Jones; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• [EN] 2-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS BETA-2 ADRENORECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-PYRIDINE UTILES COMME AGONISTES DE RECEPTEURS BETA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108675A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及到式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Use of certain hydroxybenzoic acid amides for masking unpleasant taste impressions
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10736829B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates primarily to the use of certain hydroxybenzoic acid amides or the salts or mixtures thereof for masking an unpleasant taste impression, preferably of a bitter, adstringent, dusty, dry, floury, rancid, metallic and/or cardboard taste or aftertaste, of one or more unpleasant-tasting peptides or of certain amino acid mixtures. The invention further relates to a corresponding method for masking unpleasant taste impressions and to novel preparations.

  本发明主要涉及某些羟基苯甲酸酰胺或其盐类或混合物用于掩盖一种或多种难闻味道的肽或某些氨基酸混合物的难闻味道印象，最好是苦味、涩味、灰尘味、干燥味、面粉味、酸败味、金属味和/或纸板味或余味。本发明还涉及一种用于掩盖难闻味道印象的相应方法和新型制剂。
• Einhorn; Bischkopff; Szelinski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 240
  作者：Einhorn、Bischkopff、Szelinski

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of capsaicin analogues by condensation of vanillylamine and acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 system
  作者：Bo Wang、Fan Yang、Yi-Fan Shan、Wen-Wei Qiu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.046

  日期：2009.7

  Highly efficient synthesis of capsaicin analogues was developed using condensation of vanillylamine with acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 System under mild conditions. For C-4-C-18 aliphatic or aromatic acyl chlorides, the yields were up to 93-96% with high purity after a simple work-up procedure, and only 1-1.16 equiv of acyl chloride was needed in the reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.