N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide | 17102-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: 4'-bromodichloroacetanilide；dichloro-acetic acid-(4-bromo-anilide)；Dichlor-essigsaeure-(4-brom-anilid)；Dichloraceto-p-brom-anilid；Acetamide, N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloro-
• CAS: 17102-23-7
• 化学式: C₈H₆BrCl₂NO
• 分子量: 282.952
• InChiKey: JCMYDJFPADBOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到2-bromo-N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  CCl2Br的碱促进三重裂解：不对称草酰胺衍生物的直接一锅法合成

  摘要：

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00354c
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2,2-dichloroacetamide 在 五溴化磷 、 苯 作用下， 生成 N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Acylaniline Derivatives as Potential Chemical Hybridizing Agents (CHAs) for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf061390x

  日期：2006.9.1

  generally furnished analogues like 4'-fluoroacetoacetanilide (7) and ethyl 4'-fluoromalonanilate (1), which induced 89.12 and 84.66% male sterility, respectively, in PBW 343. Among halogenated acetanilides, the increasing number of chlorine atoms in the side chain led to an increase in the activity of 4'-fluoro (23) and 4'-bromo (24) derivatives of trichoroacetanilides, which induced >87% male sterility. Quantitative

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在自花授粉作物（如小麦）的杂种育种中很重要，其中雄性和雌性器官都在同一朵花中。在较早的水稻研究工作的牵头下，合成了总共25种由丙二酸，乙酰乙酰苯胺和乙酰苯胺（包括卤代乙酰苯胺）组成的N-酰基苯胺，并将其筛选为三种小麦基因型的CHAs，即PBW 343，HD 2046。 ，以及2001-2002年冬季的1500 ppm HD 2733。通过将取代的苯胺与适当的二酯，酰氯或单酯缩合来合成在酰基和芳族结构域上具有变化的N-丙氨酸。经鉴定，在芳基环对位具有高电负性基团（例如F / Br）的测试化合物是最有效的CHAs，可引起更高的雄性不育性。N取代在侧链上的变化通常提供类似物，如4'-氟乙酰乙酰苯胺（7）和4'-氟丙二酸乙基苯酯（1），它们分别在PBW 343中引起89.12和84.66％的雄性不育。侧链中氯原子数目的增加导致三氯乙酰苯胺的4'-氟（23）和
• Synthesis, FTIR and FT-Raman spectral analysis and structure–activity relations of N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide by DFT studies
  作者：V. Arjunan、S. Senthilkumari、P. Ravindran、S. Mohan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.01.091

  日期：2014.5

  Abstract The FTIR and FT-Raman vibrational spectra of N-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroacetamide molecule has been recorded and analysed the complete vibrational fundamental modes of the most stable geometry of the compound using the experimental FTIR and FT-Raman data on the basis of peak positions, relative intensities and quantum chemical studies. The observed vibrational frequencies were compared

  摘要 记录了 N-(4-溴苯基)-2,2-二氯乙酰胺分子的 FTIR 和 FT-Raman 振动光谱，并使用实验 FTIR 和 FT-Raman 分析了该化合物最稳定几何结构的完整振动基模。基于峰值位置、相对强度和量子化学研究的数据。将观察到的振动频率与使用高水平 6-311++G** 和 cc-pVTZ 基组通过 DFT-B3LYP 梯度计算获得的化合物优化几何形状的理论波数进行比较。已经分析和比较了酰胺部分中取代基Br的影响。已经确定了分子的动力学和热力学稳定性以及化学反应性描述符。反应中心是从分子静电势和原子电荷中找到的。静电势的极限是-9.617e × 10-3 和+9.617e × 10-3。分子具有很大的电负性差异，电荷非常极化，分子不同区域的电子密度存在显着差异。孤对供体轨道 nN → π*CO 相互作用具有 64.21 kcal mol-1 的强稳定性。
• Aly, M. M.; Awad, I. M. A.; Fahmy, A. M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 1-2, p. 77 - 80
  作者：Aly, M. M.、Awad, I. M. A.、Fahmy, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Anthelmintic compositions containing chlorine substituted amides and methods for using same
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02877154A1

  公开（公告）日：1959-03-10
• v.Braun; Jostes; Heymons, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 100
  作者：v.Braun、Jostes、Heymons

  DOI：——

  日期：——