2-Amino-6-methyl-4-p-tolyl-nicotinonitrile | 74873-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-methyl-4-p-tolyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-methyl-4-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 74873-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: UXSCJDUNZAVSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-Amino-6-methyl-4-p-tolyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Preparation of 2-Amino-4-aryl-3-cyanopyridines by the Condensation of Malononitrile with Aromatic Aldehydes and Alkyl Ketones in the Presence of Ammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29021

文献信息

• Nanomagnetically modified vitamin B ₃ (Fe ₃ O ₄ @Niacin): An efficient and reusable green biocatalyst for microwave‐assisted rapid synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridines in aqueous medium
  作者：Mojgan Afradi、Sjjad Abbasi Pour、Maryam Dolat、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi

  DOI：10.1002/aoc.4103

  日期：2018.2

  Superparamagnetic nanoparticles of modified vitamin B3 (Fe3O4@Niacin) represent a new, efficient and green biocatalyst for the one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridine derivatives via four‐component condensation reaction between aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate under microwave irradiation in water. This new magnetic organocatalyst was easily isolated from the reaction mixture by

  改性的维生素B的超顺磁性纳米颗粒3（铁3 ö 4 @Niacin）代表用于一锅合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的一种新的，有效的和绿色的生物催化剂通过水中微波辐射下醛，酮，丙二腈和乙酸铵之间的四组分缩合反应。通过使用外部磁体进行磁倾析，可以很容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次，而不会明显降低活性。FT-IR，XRD，SEM，VSM，UV-Vis，DLS和EDS对催化剂进行了全面表征。这种绿色方法的主要优点是出众的收率，非常短的反应时间（7-10分钟），操作简便，易于操作，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，这是该绿色方法的主要优点，与其他常规方法相比，它更经济。 。
• Synthesis of a novel and reusable biological urea based acidic nanomagnetic catalyst: Application for the synthesis of 2‐amino‐3‐cyano pyridines <i>via</i> cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4933

  日期：2019.6

  In the current study, a novel and reusable biological urea based nano magnetic catalyst namely Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐urea‐benzimidazole sulfonic acid was designed and synthesized. The structure of the titled catalyst was fully characterized using several skills including Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, energy dispersive X‐ray (EDX) analysis, X‐ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy

  在当前的研究中，设计并合成了一种新型的可重复使用的生物尿素基纳米磁性催化剂，即Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲-苯并咪唑磺酸。标题催化剂的结构已使用多种技能进行了全面表征，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析/差热分析（​​TG / DTG）和振动样品磁力计（VSM）。然后，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）通过基于乙烯基的端基异构的氧化途径，成功地检测了3-脲-苯并咪唑磺酸用于多组分合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。
• A concise and versatile synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Samad Khaksar、Mandana Yaghoobi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.009

  日期：2012.10

  Trifluoroethanol (TFE) is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component coupling reactions of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate to afford the corresponding 2-amino-3-cyanopyridine derivatives in high yields. The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• KAMBE S.; SAITO K.; SAKURAI A.; MIDORIKAWA H., SYNTHESIS, 1980, NO 5, 366-368
  作者：KAMBE S.、 SAITO K.、 SAKURAI A.、 MIDORIKAWA H.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Method for the Preparation of 2-Amino-4-aryl-3-cyanopyridines by the Condensation of Malononitrile with Aromatic Aldehydes and Alkyl Ketones in the Presence of Ammonium Acetate
  作者：Satoshi Kambe、Koji Saito、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1980-29021

  日期：——