[3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene | 165754-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: cinnamyl benzyl ether；benzyl cinnamyl ether；3-phenylmethoxyprop-1-enylbenzene
• CAS: 165754-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QIKWSZVCLSUYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.03788 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene 在 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以获得α，β-不饱和酮和醛

  摘要：

  实现了第一次碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以得到 α,β-不饱和酮和醛。该反应具有广泛的功能。此外，该协议被发现适用于烯丙基乙酸酯的氧化转化。所提出的机制涉及从溶剂水到羰基产物的氧转移。

  DOI：

  10.1039/d0ra02625e
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-benzyloxy-1-propyne 在 二甲基苯基硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到[3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes: Remarkable Effect of Amine Additives

  摘要：

  We report for the first time the highly selective semihydrogenation of alkynes using the unsupported nanoporous gold (AuNPore) as a catalyst and organosilanes with water as a hydrogen source. Under the optimized reaction conditions, the present semihydrogenation of various terminal- and internal-alkynes affords the corresponding alkenes in high chemical yields and excellent Z-selectivity without any, over-reduced alkanes. The use of DMF as solvent, which generates amines in situ, or pyridine as an additive is crucial to suppress the association of hydrogen atoms on AuNPore to form H-2 gas, which is unable to reduce alkynes on the unsupported gold catalysts. The AuNPore catalyst can be readily recovered and reused without any loss of catalytic activity. In addition, the SEM and TEM characterization of nanoporosity show that the AuNPore catalyst has a bicontinuous 3D structure and a high density of atomic steps and kinks on ligament surfaces, which should be one of the important origins of catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/ja3087592

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。
• Specific Inhibition of the Hydrogenolysis of Benzylic C−O Bonds Using Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-Doped Carbon Nanofibers
  作者：Yukihiro Motoyama、Koshi Morii、Shoya Ishizuka、Sou Inomoto、Zhenzhong Zhang、Seong-Ho Yoon

  DOI：10.1002/cctc.201701326

  日期：2018.2.7

  temperature under atmospheric H2 pressure, and the benzyl protecting groups in the molecules remained intact. Moreover, the recovered Pd/N‐CNF‐H catalyst could be reused without loss of its catalytic activity or chemoselectivity. The Pd/N‐CNF‐H catalyst also acted as an effective hydrogenation catalyst for the reduction of aromatic ketones to the corresponding benzyl alcohol derivatives with good to

  支撑在5％ -氮掺杂，人字形型碳纳米纤维（钯/ N-CNF-H），这是通过热分解[制备的Pd纳米颗粒的钯2（DBA）3 ⋅三氯甲烷3在甲苯（DBA =苄基丙酮）在N-CNF-H的存在下，被发现是一种高效的催化剂，用于以高周转频率对苄基保护的醇和羧酸衍生物中的烯基和硝基部分进行化学选择性加氢：这些官能团的加氢反应即使在进行过程中也能顺利进行在环境温度和大气压H 2下压力下，分子中的苄基保护基保持完整。此外，回收的Pd / N-CNF-H催化剂可以重复使用，而不会损失其催化活性或化学选择性。Pd / N-CNF-H催化剂还可以作为一种有效的加氢催化剂，用于将芳族酮还原为相应的苯甲醇衍生物，并具有良好或高的产品选择性。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。