2-styryl-1,3-oxathiolane | 80563-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)-1,3-oxathiolane；2-(2-phenylethenyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 80563-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: QFCNKEIVVAVKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-1,3-oxathiolane 在 Amberlyst 15 乙醛酸 作用下， 反应 0.03h， 以93%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection Of 1,3-Oxathiolanes Using Amberlyst 15 and Glyoxylic Acid under Solvent Free Conditions

  摘要：

  羰基化合物在无溶剂条件下，通过草酸和Amberlyst 15作为非均相催化剂进行平衡交换，从相应的1,3-氧硫杂环烷中再生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16045
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 2-巯基乙醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-styryl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes

  摘要：

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42436

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2.6H2O-Zn
  作者：Kuladip Sarma、Amrit Goswami

  DOI：10.2174/157017809789869456

  日期：2009.10.1

  Acyclic or cyclic O,O-acetals and O,S-acetals underwent reductive cleavage to give primary alcohols efficiently on treatment with Zn-CoCl2.6H2O-bimetal redox system in dry tetrahydrofuran at ambient temperature to give good to excellent yields.

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds 16. Catalytic reactions of diazomethane with 2-alkenyl-1,3-oxazolidines and 2-alkenyl-1,3-oxathiolanes
  作者：M. D. Khanova、R. M. Sultanova、R. R. Rafikov、I. P. Baykova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0097-5

  日期：2008.3

  The influence of 1,3-oxazolidine and 1,3-oxathiolane fragments in substituted alkenes on the direction of their catalytic reaction with diazomethane has been investigated. The olefins bearing an oxazolidine substituent in the α- or γ-position and an oxathiolane substituent in the γ-position relative to the C=C bond react with diazomethane in the presence of Pd(acac)2 selectively resulting in cyclopropanation

  研究了取代烯烃中 1,3-恶唑烷和 1,3-氧杂硫杂环戊烷片段对其与重氮甲烷催化反应方向的影响。在相对于 C=C 键的 α-或 γ-位带有恶唑烷取代基和在 γ-位带有氧杂硫杂环戊烷取代基的烯烃在 Pd(acac)2 存在下与重氮甲烷反应，选择性地产生环丙烷化产物。Cu(OTf)2 的使用不会导致环丙烷化；然而，Cu(OTf)2 催化重氮甲烷与 2-(alk-1-enyl)-1,3-oxathiolanes 的反应，生成 2,3,5,6-四氢-1,4-oxathiocines 通过 [2,3 ]-中间体锍叶立德的sigmatropic重排。
• Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes in Ionic Liquids
  作者：Shive Chauhan、Anil Kumar、Nidhi Jain、Sandeep Rana

  DOI：10.1055/s-2004-835642

  日期：——

  The reaction of carbonyl compounds with 2-mercapto­ethanol to prepare 1,3-oxathiolanes has been successfully carried out in ionic liquids using ytterbium(III) triflate as a catalyst. Yields of the products are high and the catalyst can be easily recovered and reused in this reaction.

  利用三氟甲磺酸镱(III)作为催化剂，在离子液体中成功地进行了羰基化合物与2-巯基乙醇反应制备1,3-噁二唑烷的过程。产物的收率较高，并且催化剂可以很容易地回收并在该反应中重复使用。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。