17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-5'-nitropyrido[2',3':6,7]morphinan | 326854-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-5'-nitropyrido[2',3':6,7]morphinan
• 英文别名: (1S,2S,10R,18R)-19-(cyclopropylmethyl)-6-nitro-11-oxa-8,19-diazahexacyclo[10.9.1.01,10.02,18.04,9.016,22]docosa-4(9),5,7,12,14,16(22)-hexaene-2,13-diol
• CAS: 326854-27-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 421.453
• InChiKey: JSMYYNOYYAOCNX-LMDOGRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-5'-nitropyrido[2',3':6,7]morphinan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,10R,18R)-6-(benzylamino)-19-(cyclopropylmethyl)-11-oxa-8,19-diazahexacyclo[10.9.1.01,10.02,18.04,9.016,22]docosa-4(9),5,7,12,14,16(22)-hexaene-2,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, opioid receptor binding, and functional activity of 5′-substituted 17-cyclopropylmethylpyrido[2′,3′:6,7]morphinans

  摘要：

  A series of naltrexone-derived pyridomorphinans possessing various substituents at the 5'-position on the pyridine ring were synthesized and evaluated for opioid receptor binding in rodent brain membranes and functional activity in smooth muscle preparations. While the introduction of aromatic I-pyrrolyl group (6h) improved the 8 affinity and 6 antagonist potency of the parent compound (3), the introduction of guanidine group (6i) transformed it to a K selective ligand in opioid receptor binding and [S-35]GTP-gamma-S functional assays. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00934-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 、 纳曲酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-5'-nitropyrido[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  Pyridomorphinans, thienomorphinans and use thereof

  摘要：

  公式表示的化合物：其中Y、X和R中的每一个分别选自氢、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、COR1和CO2R2组成的群体中，其中R1选自烷基、芳基、烷芳基和NH2组成的群体中，R2选自烷基、芳基和芳基烷基组成的群体中，并且至少有一个Y、X或R不是氢；以及其药学上可接受的盐。上述公式的化合物可用作镇痛剂治疗疼痛，作为免疫调节剂以及治疗药物滥用。

  公开号：

  US20060047119A1

文献信息

• Pyridomorphinans, thienomorphinans and use thereof
  申请人：Ananthan Subramaniam

  公开号：US20060047119A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compounds represented by the formulae: wherein each of Y, X and R individually is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, CF 3 , NO 2 , CN, NH 2 , COR 1 and CO 2 R 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, alkaryl, and NH 2 , and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, aryl and aralkyl, and provided that at least one of Y, X and R is other than H; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. Compounds of the above formula are useful as analgesics for treating pain, as immunomodulators and for treating drug abuse.

  公式表示的化合物：其中Y、X和R中的每一个分别选自氢、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、COR1和CO2R2组成的群体中，其中R1选自烷基、芳基、烷芳基和NH2组成的群体中，R2选自烷基、芳基和芳基烷基组成的群体中，并且至少有一个Y、X或R不是氢；以及其药学上可接受的盐。上述公式的化合物可用作镇痛剂治疗疼痛，作为免疫调节剂以及治疗药物滥用。
• Synthesis, opioid receptor binding, and functional activity of 5′-substituted 17-cyclopropylmethylpyrido[2′,3′:6,7]morphinans
  作者：Subramaniam Ananthan、Hollis S Kezar, III、Surendra K Saini、Naveen K Khare、Peg Davis、Christina M Dersch、Frank Porreca、Richard B Rothman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00934-4

  日期：2003.2

  A series of naltrexone-derived pyridomorphinans possessing various substituents at the 5'-position on the pyridine ring were synthesized and evaluated for opioid receptor binding in rodent brain membranes and functional activity in smooth muscle preparations. While the introduction of aromatic I-pyrrolyl group (6h) improved the 8 affinity and 6 antagonist potency of the parent compound (3), the introduction of guanidine group (6i) transformed it to a K selective ligand in opioid receptor binding and [S-35]GTP-gamma-S functional assays. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.