cinnamyl fluoride | 70353-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl fluoride
• 英文别名: 3-fluoroprop-1-enylbenzene
• CAS: 70353-93-4
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: INZLZTHXPOJSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到cinnamyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下有效和选择性地卤化烯丙醇和苄醇

  摘要：

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0212-8

文献信息

• Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) as a Mild Deoxofluorination Reagent
  作者：Pascal Dubé、Gabriel Bellavance、Bao Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1290336

  日期：2012.3

  air-stable peptide coupling reagent TFFH (tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate) was found to activate a variety of alcohols towards deoxofluorination. These conditions are compatible with carbonyl functional groups thus offering interesting possibilities for the application to sensitive molecules. deoxofluorination - fluoroformamidinium - fluoride - TFFH - fluorination

  发现固体的，空气稳定的肽偶联剂TFFH（六氟磷酸四甲基氟甲fluoro鎓）可以活化多种醇类，使其脱氧氟化。这些条件与羰基官能团相容，因此为应用于敏感分子提供了有趣的可能性。 脱氧氟化-氟甲ami-氟化-TFFH-氟化
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。
• A Facile Method for the Fluorine Substitution of Phenylthio Group<i>via</i>Sulfonium Salts Using Cesium Fluoride
  作者：Junji Ichikawa、Ken-ichi Sugimoto、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1985

  日期：1987.10.5

  Monofluorinated compounds are easily prepared in good yields by treating phenyl sulfides with methyl fluorosulfonate and cesium fluoride in refluxing dichloromethane, successively. This reaction proceeds under so mild conditions as not to affect the coexisting bromine substituent.

  单氟化合物通过将苯基硫化物与氟磺酸甲酯和氟化铯在回流的二氯甲烷中顺序处理，能够以良好的产率轻易制备。该反应在温和条件下进行，不会影响共存的溴取代基。
• 双齿亚磷酸酯配体在C-F键构建反应中的应 用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108947754B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种双齿亚磷酸酯配体在C‑F键构建反应中的应用，所述具有不同连接结构的双齿亚磷酸酯配体，能够应用于与铁催化C‑F键构建反应，所述的配体和铁盐共催化下，在有机溶剂中发生烯丙醇类化合物氟化反应，所述双齿亚磷酸酯配体具有以下通式：通式中Linker为1,2‑丙二醇、乙二醇中的一种，其中所述的Linker为相应的二醇脱去羟基上的H之后与P连接。双齿亚磷酸酯配体用于催化烯丙基氟化反应，催化体系不仅反应活性高，而且底物普适性广。此催化体系构建碳‑氟键合成不同含氟有机化合物，反应催化剂用量小。