4-amino-6-benzyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-benzyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-amino-5-oxo-4-thioxo-6-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine；4-amino-6-benzyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one；4-amino-6-benzyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: LFDYJJXHTWHZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-benzyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 吡啶 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-amino-6-benzyl-2,8-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]-triazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 6‐Benzyl(or Substituted Benzyl)‐2‐β‐d‐Glucopyranosyl‐1,2,4‐Triazolo[4,3‐b][1,2,4]Triazines as Potential Antimicrobial Chemotherapeutics

  摘要：

  Glucosidation of the new 8-amino-6-benzyl(or substituted benzyl)-2,8-dihydro-1,2,4tri azolo [4,3-b] [1,2,4]triazin-7(3 H)-ones (3a-d) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide 4 gave the corresponding N-glucosides 5a-d. Chemical transformations leading to new functionalities have also been achieved to give compounds 7-12. Antimicrobial activity of compounds 5a-c against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Escherichia coli is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-200040663
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-amino-6-benzyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one选择性烷基化的新方法

  摘要：

  报道了在硫原子上3-硫代-1,2,4-三嗪酮10的区域选择性烷基化的方法。通过热或使用钯催化剂触发的随后的克莱森重排递送N-烷基化产物13，而其中可生成叔碳鎓离子的实例的酸催化重排导致N-硫代烷基衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.065

文献信息

• Synthesis and Acaricidal Activity of Some New 1,2,4‐Triazine Derivatives
  作者：Wafaa S. Hamama、Ghada G. El‐Bana、Mohamed El‐H. Mostafa、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.3401

  日期：2019.1

  A new series of 1,2,4‐triazine derivatives were designed, synthesized, and identified on the basis of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and EI‐MS spectral data. The potent acaricidal activity of 1,2,4‐triazine derivatives against eggs and adult female of Tetranychus urticae (Koch) was assessed compared with pyridaben under laboratory conditions. Structure acaricidal activity relationships of the promising 1,2,4‐triazine

  根据IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-MS光谱数据设计，合成和鉴定了一系列新的1,2,4-三嗪衍生物。在实验室条件下，评估了1,2,4-三嗪衍生物对卵和Tetranychus urticae（Koch）成年雌性的有效杀螨活性。分析了有前景的1,2,4-三嗪衍生物对卵和成年雌虫的结构杀螨活性关系。取代基的性质和位置对于证明活性很重要。
• An Easy Access to Construct Some Fused 1,2,4-Triazines with Ring Junction Nitrogen Systems and Their Biological Evaluation
  作者：Wafaa S. Hamama、Ghada G. El-Bana、Saad Shaaban、O. M. O. Habib、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.2599

  日期：2017.1

  reactivity of 4‐amino‐6‐benzyl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazine‐5(4H)‐one (1) towards various aliphatic or/and mono and bis aromatic carboxylic acid derivatives to give the corresponding fused heterocyclic systems, 1,3,4‐thiadiazoles 4, 5, 6, which incorporating 1,2,4‐triazine nucleus was achieved. Moreover, compound 1 was subjected to react either with halo acetic acids or bromo ester to afford the respective

  4-氨基-6-苄基-3-巯基1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（1）对各种脂族或/和单和双芳族羧酸衍生物的化学反应性相应的稠合杂环系统，1,3,4-噻二唑4，5，6，它结合1,2,4-三嗪核达到了。此外，使化合物1与卤代乙酸或溴代酯反应，以提供各自的稠合的氮环连接系统，噻二唑2和3或噻二嗪7。但是，四环系统9通过isatine与triazine 1的缩合反应得到。此外，还评估了一些新合成的化合物作为抗氧化剂和抗肿瘤剂。
• An Easy Access to Construct Some New Fused 1,2,4-Triazines with Ring Junction Nitrogen Systems and Their Biological Evaluation
  作者：Wafaa Hamama、Ghada El-Bana、Saad Shaaban、O. M. O. Habib、Hanafi Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.2718

  日期：2017.3

  reactivity of 4‐amino‐6‐benzyl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazine‐5(4H)‐one (1) towards various aliphatic or/and mono and bis aromatic carboxylic acid derivatives to give the corresponding fused heterocyclic systems, 1,3,4‐thiadiazoles 4, 5, 6, which incorporating 1,2,4‐triazine moiety was achieved. Moreover, compound 1 was subjected to reaction either with halo acetic acids or bromo ester to afford the respective

  4-氨基-6-苄基-3-巯基1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（1）对各种脂族或/和单和双芳族羧酸衍生物的化学反应性相应的稠合杂环系统，1,3,4-噻二唑4，5，6，它结合1,2,4-三嗪部分已经实现。此外，使化合物1与卤代乙酸或溴代酯反应，得到各自的稠合的氮环连接系统，噻二唑2和3或噻二嗪7。但是，虽然四环系统9通过isatine与triazine 1的缩合反应得到。此外，还评估了一些新合成的化合物作为抗氧化剂和抗肿瘤剂。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New 3-Substituted Coumarins
  作者：Wafaa S. Hamama、Moged A. Berghot、Eman A. Baz、Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201000263

  日期：2011.11

  3‐Acetylcoumarin (1) was utilized as a key intermediate for the synthesis of 2‐aminothiazole derivative 3 via bromination of 1 to afford acetylbromide 2 followed by treatment with thiourea or via Biginelli reaction of 1. Treatment of 3 with 5‐chloro‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde, 2‐methyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one, furo[3,4‐b]pyrazine‐5,7‐dione or 2‐methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐benzothieno[2

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉
• Peculiar reaction behavior of 1,3-oxathiolan-5-one toward various reagents: Molecular modeling studies and in vitro antioxidant and cytotoxicity evaluation
  作者：Wafaa S. Hamama、Mona E. Ibrahim、Eslam A. Ghaith、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276190

  日期：2017.3.19

  ABSTRACT Chemical reactivity of 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one (1) toward various reagents such as hydroxyaldehyde, ketone, α,β unsaturated carbonyl compounds, heterocyclic amine, hydrazine, and hydrazide to give unpredicative opened and fused heterocyclic systems was investigated. Moreover, treatment of compound 1 with bromoester to afford the respective fused system, 2-methyl-2-phenylfuro[3,2-d][1

  摘要 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one (1) 对各种试剂的化学反应性，如羟基醛、酮、α,β 不饱和羰基化合物、杂环胺、肼和酰肼，给出不可预测的研究了开环和稠合杂环系统。此外，用溴酯处理化合物1以提供各自的稠合系统2-甲基-2-苯基呋喃[3,2-d][1,3]氧硫醇-5(6H)-一(6)。此外，1H-1H核overhauser效应光谱被用于完全确认化合物19。此外，讨论了密度泛函理论模型研究结果，并评估了所有新合成的化合物作为抗氧化剂和抗肝细胞癌细胞系的细胞毒性试验. 图形概要