dimethylphenyl<(3-phenyl-2-propenyl)oxy>silane | 91110-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylphenyl<(3-phenyl-2-propenyl)oxy>silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-(3-phenylprop-2-enoxy)silane
• CAS: 91110-96-2
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: IXTQFYMABPZBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl<(3-phenyl-2-propenyl)oxy>silane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  First gold complex-catalysed selective hydrosilylation of organic compounds

  摘要：

  首次例举了使用催化量金复合物对有机化合物（如醛和一个醛亚胺）进行氢硅化反应的案例，这一反应实现了羰基化合物的多样区域选择性和化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/b001743o
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 肉桂醛 在 [(N,N-bis(2-C₆F₅-aminoethyl)methylamine)Re(CO)(acetonitrile)₂][BF₄] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到dimethylphenyl<(3-phenyl-2-propenyl)oxy>silane
  参考文献：
  名称：

  阳离子rh（iii）配合物：醛的氢化硅烷化的合成，表征和反应性†

  摘要：

  一系列新颖的阳离子Re（III）络合物[（DAAm）Re（CO）（NCCH 3）2 ] [X] [DAAm = N，N-双（2-芳基氨基乙基）甲胺; 芳基= C 6 F 5（a），Mes（b）] [X = OTf（2），BAr F 4 [BAr F 4 =四[3,5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯]（3），BF 4（4），PF 6（5）]及其类似物[（DAmA）Re（CO）（Cl）2 ] [DAmA = N，N-双（2-芳基胺乙基）甲基氨基；合成了芳基＝ C 6 F 5 ]（6）。已证明使用4a（0.03 mol％）进行醛的氢化硅烷化反应的催化效率比以前在文献中报道的rh催化剂更具活性。数据表明，二氨基胺配体上的吸电子取代基提高了配合物的催化效率。使用二甲基苯基硅烷在环境温度和纯净条件下获得了优异的收率。该反应提供高达9200的TON和高达126h -1的TOF 。进行了动力学和机理研究，数据表明该反应是通过

  DOI：

  10.1039/c7dt00271h

文献信息

• Large-scale preparation and labelling reactions of deuterated silanes
  作者：Jesús Campos、Miguel Rubio、Ana C. Esqueda、Ernesto Carmona

  DOI：10.1002/jlcr.1950

  日期：2012.1

  A catalytic synthesis of deuterated silanes SiEt3D, SiMe2PhD and SiPh2D2 is reported that allows their facile generation in a 3–4 g scale, utilizing D2 (0.5 bar) as the hydrogen isotope source and low catalyst loadings (0.01 mol%). The catalyst precursor is the rhodium (III) complex 1, which contains a (η5-C5Me5)Rh cation stabilized by coordination to a cyclometallated phoshine PMeXyl2 (Xyl = 2,6-C6H3Me2)

  据报道，氘代硅烷 SiEt3D、SiMe2PhD 和 SiPh2D2 的催化合成允许它们以 3-4 g 的规模轻松生成，利用 D2 (0.5 bar) 作为氢同位素源和低催化剂负载 (0.01 mol%)。催化剂前体是铑 (III) 络合物 1，它包含 (η5-C5Me5)Rh 阳离子，通过与环金属化膦 PMeXyl2 (Xyl = 2,6-C6H3Me2) 配位而稳定。同样的配合物也是各种酮、醛和 α,β-不饱和腈的 CO 和 C≡N 键的氢化硅烷化的活性催化剂。因此，这两种特性的组合允许开发用于这些底物的氘代硅烷化的简单且熟练的单烧瓶、两步程序。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Phosphirenium Ions as Masked Phosphenium Catalysts: Mechanistic Evaluation and Application in Synthesis
  作者：Danila Gasperini、Samuel E. Neale、Mary F. Mahon、Stuart A. Macgregor、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.1c01133

  日期：2021.5.7

  catalytic cycle. A competing off-cycle process leading to vinyl phosphine formation is detailed for the hydrosilylation of benzophenone for which an inverse order in [silane] is observed. Experimentally, the formation of side products, including off-cycle vinyl phosphine, is favored by electron-donating substituents on the phosphirenium cation, while catalytic hydrosilylation is promoted by electron-withdrawing

  介绍了磷鎓离子的利用；描述了优化和加宽的三元环结构以及将这些离子用作使用硅烷进行无金属羰基还原的有效预催化剂。介绍了鏻离子的完整表征，初步的实验和计算机制研究表明，它们充当“掩蔽鏻”源，可通过开环访问。催化通过 Ph 2 P + } 的缔合转移到羰基亲核试剂 H–SiR 3 进行C=O 基团上的键加成，以及产物被进一步当量的羰基底物的缔合置换，从而完成催化循环。详细介绍了导致乙烯基膦形成的竞争性停循环过程，用于二苯甲酮的氢化硅烷化，在 [硅烷] 中观察到相反的顺序。实验上，副产物（包括非循环乙烯基膦）的形成有利于鏻阳离子上的给电子取代基，而吸电子取代基促进催化氢化硅烷化。这些观察结果在并行计算研究中得到了合理化。
• Fluoride ion-catalyzed reduction of aldehydes and ketones with hydrosilanes. Synthetic and mechanistic aspects and an application to the threo-directed reduction of .alpha.-substituted alkanones
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a003

  日期：1988.11
• First gold complex-catalysed selective hydrosilylation of organic compounds
  作者：Hajime Ito、Tatsuki Yajima、Jun-ichi Tateiwa、Akira Hosomi

  DOI：10.1039/b001743o

  日期：——

  The first examples of the hydrosilylation of organic compounds such as aldehydes and an aldimine using a catalytic amount of a gold complex, which accomplished versatile regio- and chemo-selective reduction of carbonyl compounds, are described.

  首次例举了使用催化量金复合物对有机化合物（如醛和一个醛亚胺）进行氢硅化反应的案例，这一反应实现了羰基化合物的多样区域选择性和化学选择性还原。
• Cationic rhenium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, characterization, and reactivity for hydrosilylation of aldehydes
  作者：Damaris E. Pérez、Jessica L. Smeltz、Roger D. Sommer、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1039/c7dt00271h

  日期：——

  hydrosilylation reaction of aldehydes using 4a (0.03 mol%) has been demonstrated to be significantly more active than rhenium catalysts previously reported in the literature. The data suggest that electron-withdrawing substituents at the diamido amine ligand increase the catalytic efficiency of the complexes. Excellent yields were achieved at ambient temperature under neat conditions using dimethylphenylsilane.

  一系列新颖的阳离子Re（III）络合物[（DAAm）Re（CO）（NCCH 3）2 ] [X] [DAAm = N，N-双（2-芳基氨基乙基）甲胺; 芳基= C 6 F 5（a），Mes（b）] [X = OTf（2），BAr F 4 [BAr F 4 =四[3,5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯]（3），BF 4（4），PF 6（5）]及其类似物[（DAmA）Re（CO）（Cl）2 ] [DAmA = N，N-双（2-芳基胺乙基）甲基氨基；合成了芳基＝ C 6 F 5 ]（6）。已证明使用4a（0.03 mol％）进行醛的氢化硅烷化反应的催化效率比以前在文献中报道的rh催化剂更具活性。数据表明，二氨基胺配体上的吸电子取代基提高了配合物的催化效率。使用二甲基苯基硅烷在环境温度和纯净条件下获得了优异的收率。该反应提供高达9200的TON和高达126h -1的TOF 。进行了动力学和机理研究，数据表明该反应是通过