ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 41436-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 41436-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RWEDNCPDJOWFEF-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  跨复分解方法合成新的维甲酸类维生素A，维甲酸乙酯及其9 Z-异构体

  摘要：

  使用一种新方法，以交叉复分解反应为关键步骤，从苯乙烯衍生物合成了两种芳香族类维生素A。测试了新的维甲酸类似物的生物活性。跨复分解反应还用于通过C 15  + C 5途径制备视黄酸乙酯及其9 Z-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.122
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-trimethylsilyl-3-butenoate 在 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a026

文献信息

• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Single-Isomer Trisubstituted Olefins from a Novel Reaction of (<i>E</i>)-β-Chloro-α-iodo-α,β-unsaturated Esters and Amides
  作者：Julie Simard-Mercier、Jojo Liu Jiang、Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo8008325

  日期：2008.8.1

  converted to single isomer trisubstituted olefins bearing three different carbon substituents by cross-coupling under reflux. Mechanistic investigations suggest that this process transfers a hydrogen from the boronic acid to the α-position of the substrate and then introduces an aryl group to the β-position of the intermediate template while replacing chloride. The reaction is highly stereoselective

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。
• Cobalt-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular enyne coupling: an efficient route to 1,3-diene derivatives
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b920071a

  日期：——

  The reaction of alkynes with vinyl arenes or vinyl trimethyl silane in the presence of a cobalt(II) complex, Zn and ZnI(2) in CH(2)Cl(2) at rt to 50 degrees C provides 1,3-dienes in good to excellent yields.

  炔烃与乙烯基芳烃或乙烯基三甲基硅烷在钴（II）络合物，Zn和ZnI（2）在CH（2）Cl（2）中在rt至50℃存在下反应，可得到1,3-二烯好到极好的产量。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Codimerization of Alkenes and Electron-Deficient Internal Alkynes Leading to 1,3-Dienes
  作者：Yu Shibata、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol800995r

  日期：2008.7.3

  A cationic rhodium(I)/H(8)-BINAP complex catalyzes codimerization of alkenes bearing no alpha-hydrogen and electron-deficient internal alkynes, leading to 1,3-dienes in good yields with moderate to excellent regio- and stereoselectivity. The same complex also catalyzes codimerization of an acrylate and phenyl-substituted electron-rich internal alkynes, leading to 1,3-dienes.

  阳离子铑（I）/ H（8）-BINAP络合物催化不带α-氢和电子不足的内部炔烃的烯烃共二聚，从而以高收率产生1,3-二烯，具有中等至出色的区域选择性和立体选择性。相同的配合物还催化丙烯酸酯和苯基取代的富含电子的内部炔烃的共二聚反应，生成1,3-二烯。
• Synthesis of Aromatic Retinoids and Curcuminoids and Evaluation of their Antiproliferative, Antiradical, and Anti-inflammatory Activities
  作者：Jacek W. Morzycki、Lucie Rárová、Jiři Grúz、Tomasz Sawczuk、Urszula Kiełczewska、Leszek Siergiejczyk、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1002/open.201600027

  日期：2016.8

  work, a convenient synthesis of aromatic retinoids and curcuminoids from vinyl or allyl ketones, and the corresponding alcohols, using olefin metathesis as a key reaction, was elaborated. The best yields and diastereoselectivities were obtained from allylic or homoallylic alcohols by employing the two‐step cross‐metathesis/oxidation procedure. The synthesized analogues were tested for their antiproliferative

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。