N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride | 39095-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride
• 英文别名: dimethyl-succinimido-sulfonium; chloride；succinimide-dimethylsulfonium chloride；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-dimethylsulfanium;chloride
• CAS: 39095-38-0
• 化学式: C₆H₁₀NO₂S*Cl
• 分子量: 195.67
• InChiKey: AIOGDEPLLOKDKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 生成 氯甲基甲硫醚
  参考文献：
  名称：

  Vilsmaier,E.; Spruegel,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 747, p. 151 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸亚砜基阴离子的加成亲核试剂，α-氰基乙酸酯：σ-磺脲类中间体的离子化碎片

  摘要：

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80097-5
• 作为试剂：
  描述：

  octanal oxime 在 N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 正辛腈
  参考文献：
  名称：

  Dalgard, N. K. A.; Larsen, K. E.; Torssell, K. B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 5, p. 423 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Analogs of Indole-3-Carbinol and Their Use as Agents Against Infection
  申请人：Jong Ling

  公开号：US20100069355A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  提供了作为抗菌剂有用的化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇的类似物，具有从二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，2,2′-二吲哚甲烷，2′,3-二吲哚甲烷和3,3′-二吲哚甲烷中选择的骨架。这些化合物对哺乳动物的细菌感染的治疗和预防治疗有用。提供了合成这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Donor substituted sulfonyl carbenes, 2: Organothio sulfonyl carbenes
  作者：Kurt Schank、Aboel-Magd A. Abdel Wahab、Stephan Bügler、Peter Eigen、Jürgen Jager、Klaus Jost

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90393-x

  日期：1994.3

  (diazomethane, enol ethers, and others). Their nucleophilic carbenoid precursors could be trapped by an electrophilic olefin (ketene dithioacetal S,S-dioxides as Michael acceptors). Stable carbene Z-dimers could be obtained under various conditions. Bromine catalyzed isomerization to E-isomers proved to be reversible.

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。
• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。