(R)-5,5-diacetyl-6-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 1609179-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5,5-diacetyl-6-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (6R)-5,5-diacetyl-6-phenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1609179-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: XIMOTYYRRBCWSD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-oxo-hexanal 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(R)-5,5-diacetyl-6-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺反应：稠密官能化的环己烯衍生物的合成

  摘要：

  已开发出由手性仲胺催化剂催化的α，β-不饱和醛和4-乙酰基-5-氧己醛的高度对映选择性多米诺反应，为高密度合成高官能度的手性环己烯衍生物提供了一种高效的合成方法（up至96％）和对映体选择性（至多97％ee）在温和条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.049

文献信息

• Organocatalytic domino reactions: synthesis of densely functionalized cyclohexene derivatives
  作者：Bo Bi、Yuyang Ding、Qinxin Lou、Wenhui Hu、Albert S.C. Chan、Hongrui Song、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.049

  日期：2014.5

  A highly enantioselective domino reaction of α,β-unsaturated aldehydes and 4-acetyl-5-oxohexanal catalyzed by a chiral secondary amine catalyst has been developed, providing an efficient synthetic approach for the synthesis of densely functionalized chiral cyclohexene derivatives with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions.

  已开发出由手性仲胺催化剂催化的α，β-不饱和醛和4-乙酰基-5-氧己醛的高度对映选择性多米诺反应，为高密度合成高官能度的手性环己烯衍生物提供了一种高效的合成方法（up至96％）和对映体选择性（至多97％ee）在温和条件下。