(2E,4Z)-2-Acetyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-2-Acetyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-acetyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: IEEXOFJUVNOCME-QODOMORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-acetyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 (2E,4Z)-2-Acetyl-5-phenyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种使用天然氨基酸L-色氨酸制备官能化三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的简单方法

  摘要：

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.01.016

文献信息

• Lipase-catalyzed Knoevenagel condensation between α,β-unsaturated aldehydes and active methylene compounds
  作者：Zhi Wang、Chun-Yu Wang、Hao-Ran Wang、Hong Zhang、Ya-Lun Su、Teng-Fei Ji、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.036

  日期：2014.5

  A simple and efficient Knoevenagel condensation between α,β-unsaturated aldehydes and active methylene compounds is reported. Notably, this condensation can be catalyzed by PPL (lipase from porcine pancreas) with satisfied yields (49%–92%). Moreover, PPL induces moderate Z/E selectivity in the Knoevenagel condensation.

  报道了α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间简单而有效的Knoevenagel缩合反应。值得注意的是，这种缩合反应可以通过PPL（猪胰腺的脂肪酶）催化，收率令人满意（49％–92％）。此外，PPL在Knoevenagel缩合反应中产生适度的Z / E选择性。
• Natural <font>α</font>-Amino Acid L-Lysine–Catalyzed Knoevenagel Condensations of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yan-Hong He、Ying Hu、Zhi Guan

  DOI：10.1080/00397911.2010.490626

  日期：2011.5.3

  Abstract Knoevenagel condensations of α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were catalyzed by primary natural amino acid L-lysine. The reactions were carried out at room temperature in dimethylsulfoxide. It provides a facile entry to a wide variety of α,β,γ,δ-unsaturated dicarbonyl compounds. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition

  摘要 天然一级氨基酸L-赖氨酸催化α,β-不饱和醛与1,3-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应在室温下在二甲亚砜中进行。它提供了对各种 α,β,γ,δ-不饱和二羰基化合物的轻松访问。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。
• Biocatalytic Knoevenagel reaction using alkaline protease from<i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Bang-Hua Xie、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.3109/10242422.2012.662961

  日期：2012.3

  condensations of aromatic, hetero-aromatic and α;β-unsaturated aldehydes with less reactive acetylacetone or ethyl acetoacetate. The reactions were performed in organic solvent in the presence of water. The functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds could be obtained in moderate to good yields with E/Z selectivities up to >99:1. This biocatalytic reaction provided an alternative

  摘要 BLAP（来自地衣芽孢杆菌的碱性蛋白酶）被用作芳香族、杂芳香族和 α;β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应的生物催化剂。反应在有机溶剂中在水存在下进行。可以以中等至良好的收率获得官能化的三取代烯烃和 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物，E/Z 选择性高达 >99:1。这种生物催化反应为 Knoevenagel 缩合提供了另一种途径，这也证明了现有酶的非自然活性的新案例。
• Enzyme catalytic promiscuity: The papain-catalyzed Knoevenagel reaction
  作者：Wen Hu、Zhi Guan、Xiang Deng、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.09.018

  日期：2012.3

  Knoevenagel reactions in DMSO/water. A wide range of aromatic, hetero-aromatic and α,β-unsaturated aldehydes could react with less active methylene compounds acetylacetone and ethyl acetoacetate. The products were obtained in moderate to excellent yields with Z/E selectivities of up to 100:0. This case of biocatalytic promiscuity not only widens the application of papain to new chemical transformations

  木瓜蛋白酶作为一种可持续且廉价的生物催化剂，首次用于在DMSO /水中催化Knoevenagel反应。各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛都可以与活性较低的亚甲基化合物乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应。以中等至优异的产率获得产品，Z / E选择性高达100：0。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了木瓜蛋白酶在新化学转化中的应用，而且还可以发展成为有机合成的潜在有价值的方法。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。