N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2-dichloroacetamide | 98451-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: N-mesityldichloroacetamide；2,2-dichloro-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide；2,2-dichloro-N-mesitylacetamide
• CAS: 98451-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00157401
• 分子量: 246.136
• InChiKey: SEERKYJROPJRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2-dichloroacetamide 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到2-bromo-2,2-dichloro-N-mesitylacetamide
  参考文献：
  名称：

  CCl2Br的碱促进三重裂解：不对称草酰胺衍生物的直接一锅法合成

  摘要：

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00354c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Gertsyuk, M. N.; Dorokhov, V. I.; Samarai, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 4, p. 822 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides
  作者：Zhihai Ke、Ying-Pong Lam、Kin-San Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02701

  日期：2020.9.18

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.
• Kumar, B.H. Arun; Gowda, B. Thimme, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 3, p. 231 - 235
  作者：Kumar, B.H. Arun、Gowda, B. Thimme

  DOI：——

  日期：——
• GERTSYUK, M. N.;DOROXOV, V. I.;SAMARAJ, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 4, 903-904
  作者：GERTSYUK, M. N.、DOROXOV, V. I.、SAMARAJ, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Gertsyuk, M. N.; Dorokhov, V. I.; Samarai, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 4, p. 822 - 823
  作者：Gertsyuk, M. N.、Dorokhov, V. I.、Samarai, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Base-promoted triple cleavage of CCl₂Br: a direct one-pot synthesis of unsymmetrical oxalamide derivatives
  作者：Alageswaran Jayaram、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Karthick Govindan、Yu-Ming Liu、Nian-Qi Chen、Ting-Wei Yeh、Gokulakannan Venkatachalam、Chien-Hung Li、Tsz-Fai Leung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4cc00354c

  日期：2024.3.12

  novel, eco-friendly and one-pot approach for synthesizing unsymmetrical oxalamides with the aid of dichloroacetamide and amine/amides in the presence of CBr4 in a basic medium. The use of water as a potent supplement for the oxygen atom source and the detailed mechanism have been disclosed. Moreover, the protocol involves triple cleavage of CCl2Br and the formation of new C–O/C–N bonds, with the advantage

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。