methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propionate | 75140-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(p-tolyl)propanoate；Methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propanoate；methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 75140-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VGAJXXWWUXSEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.0-44.0 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  346.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propionate 在 一氧化碳 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-氰基-2-(4'-甲基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  乙腈向醛和酮的形式还原性加成

  摘要：

  已经开发出一种高效且高产的铑催化的方法，该方法使用醛或酮，氰基乙酸甲酯，水和一氧化碳作为起始原料来合成腈。可以使用没有任何配体的简单氯化铑。基板的微调可导致活性高于5000吨。

  DOI：

  10.1039/c8ob01992d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-苄基-4H-1,4-苯并噻嗪 在 Rh(PPh₃)Cl 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  氰基丙酸酯的超强酸催化分子内环化反应：对超亲电性的代位效应

  摘要：

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。

  DOI：

  10.1021/jo800674h

文献信息

• Reductive Transformations of Carbonyl Compounds Catalyzed by Rhodium Supported on a Carbon Matrix by using Carbon Monoxide as a Deoxygenative Agent
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Alexey P. Moskovets、Nikolai D. Kagramanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1002/cctc.201500493

  日期：2015.9.1

  An efficient method for the rhodium on carbon matrix catalyzed preparation of secondary and tertiary amines, cyanoesters, and nitriles through the reductive amination/alkylation of carbonyl compounds was developed, including a convenient procedure for the tandem formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes. The catalyst could be reused, and at least three consecutive reaction cycles were

  开发了一种通过羰基化合物的还原胺化/烷基化铑/碳基体催化仲胺和叔胺，氰基酯和腈的制备方法，包括将乙腈串联正式还原加成到醛中的简便方法。该催化剂可以重复使用，并且以可比的效率进行了至少三个连续的反应循环。已证明该方法与易于被氢和复杂氢化物还原的官能团兼容。