cinnamyl methyl carbonate | 87802-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl cinnamyl carbonate；Methyl 3-phenylprop-2-EN-1-YL carbonate；methyl 3-phenylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 87802-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NXPVXGMVVNYCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl methyl carbonate 在 C₄₆H₄₅IrNO₂P 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 氘代乙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-allyl-(1-phenylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cinnamyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的串联脱芳构化/对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了取代吡啶的多步一锅反应，产生具有出色对映选择性（高达 97% ee）的N-保护的四氢吡啶。铱 (I) 催化的吡啶脱芳香 1,2-氢化硅烷化使得N-甲硅烷基烯胺能够在随后的钯催化的不对称烯丙基烷基化中用作新型亲核试剂。这种套叠工艺克服了吡啶固有的亲核选择性，可合成对映体富集的 C-3 取代的四氢吡啶产品，而这些产品在其他情况下很难获得。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02470

文献信息

• Highly selective palladium–benzothiazole carbene-catalyzed allylation of active methylene compounds under neutral conditions
  作者：Antonio Monopoli、Pietro Cotugno、Carlo Giorgio Zambonin、Francesco Ciminale、Angelo Nacci

  DOI：10.3762/bjoc.11.111

  日期：——

  The Pd-benzothiazol-2-ylidene complex I was found to be a chemoselective catalyst for the Tsuji-Trost allylation of active methylene compounds carried out under neutral conditions and using carbonates as allylating agents. The proposed protocol consists in a simplified procedure adopting an in situ prepared catalyst from Pd2dba3 and 3-methylbenzothiazolium salt V as precursors. A comparison of the

  发现Pd-苯并噻唑-2-亚烷基配合物I是在中性条件下使用碳酸盐作为烯丙基化剂进行的活性亚甲基化合物的Tsuji-Trost烯丙基化的化学选择性催化剂。拟议的方案包括采用从Pd2dba3和3-甲基苯并噻唑鎓盐V原位制备的催化剂作为前体的简化程序。还提出了苯并噻唑卡宾与膦和类似的咪唑鎓卡宾配体的性能比较。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。
• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Palladium(0)-catalyzed allylation of 4(5)-substituted imidazoles, 5(6)-substituted benzimidazoles, benzotriazole and 5(6)-methylbenzotriazole
  作者：N. Arnau、Y. Arredondo、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats、M. Villarroya

  DOI：10.1002/jhet.5570320438

  日期：1995.7

  Pd(0)-Catalyzed allylations of 4(5)-nitroimidazole, 1, 2-methyl-4(5)-nitroimidazole, 2, 4(5)-bromo-imidazole, 7, 4(5)-methoxyimidazole, 10, 5(6)-nitrobenzimidazole, 16a, 5(6)-methylbenzimidazole, 16b, benzotriazole, 19, and 5(6)-methylbenzotriazole, 22, were studied under several reaction conditions. Nitroimidazoles 1 and 2 were regioselectively allylated under thermodynamic control, leading to 1-allyl-4-nitro

  的Pd（0）的4（5） -硝基咪唑催化的烯丙基化，1，2-甲基-4（5） -硝基咪唑，2，4（5） -溴咪唑，7，4（5）-methoxyimidazole，10，在几种反应条件下研究了5（6）-硝基苯并咪唑16a，5（6）-甲基苯并咪唑16b，苯并三唑19和22（5）-甲基苯并三唑22。在热力学控制下将硝基咪唑1和2区域选择性烯丙基化，生成1-allyl-4-nitro衍生物。