phenyl-N-butylcarbamate | 3898-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-N-butylcarbamate
• 英文别名: phenyl butylcarbamate；phenyl N-(n-butyl)carbamate；phenyl N-butylcarbamate
• CAS: 3898-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01924423
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ICGNCPZDLALZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-N-butylcarbamate 生成 异氰酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkyl isocyanates

  摘要：

  烷基异氰酸酯是通过在卤代烃溶剂中，将酚或取代酚与光气在水性碱金属氢氧化物的作用下反应，生成相应的氯甲酸酯，然后将所得氯甲酸酯溶液与水性烷基胺反应，得到相应的N-烷基氨基甲酸酯，之后去除溶剂，然后进行热解，得到烷基异氰酸酯。溶剂和起始酚可以回收和循环使用到该过程中。

  公开号：

  US04123450A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到phenyl-N-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkyl isocyanates

  摘要：

  烷基异氰酸酯是通过在卤代烃溶剂中，将酚或取代酚与光气在水性碱金属氢氧化物的作用下反应，生成相应的氯甲酸酯，然后将所得氯甲酸酯溶液与水性烷基胺反应，得到相应的N-烷基氨基甲酸酯，之后去除溶剂，然后进行热解，得到烷基异氰酸酯。溶剂和起始酚可以回收和循环使用到该过程中。

  公开号：

  US04123450A1
• 作为试剂：
  描述：

  丁酸对硝基苯 在 bovine pancreatic cholesterol esterase 、 phenyl-N-butylcarbamate 、 水 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 丁酸
  参考文献：
  名称：

  Hammett分析取代苯基-N-丁基氨基甲酸酯对胰腺胆固醇酯酶的抑制作用

  摘要：

  研究了取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯（1）作为胰腺胆固醇酯酶的活性定点不可逆抑制剂的解离常数（K I），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）的值。观察到logK 1，logk 2或logk i与取代基常数（σ）之间的线性自由能关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01233-8

文献信息

• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• Synthesis, anticholinesterase, and calcium-antagonist activity of phenyl esters of n-substituted carbamic acid
  作者：Yu. Ya. Ivanov、N. M. Smirnova

  DOI：10.1007/bf02464676

  日期：1997.1

  anticholinesterase compounds renders them capable of producing calcium-antagonist action in addition to the anticholinesterase effect [1-4] . For example, Ca 2§ antagonism was observed in reversible cholinesterase inhibitors such as the esters of N-substituted carbamic acid with aliphatic structure of the alcohol part of the molecule [4]. The purpose of this work was to answer the question as to whether

  先前我们已经证明，抗胆碱酯酶化合物的化学结构的某些修饰使它们能够产生除抗胆碱酯酶作用之外的钙拮抗剂作用 [1-4] 。例如，在可逆胆碱酯酶抑制剂中观察到 Ca 2§ 拮抗作用，例如 N-取代氨基甲酸的酯类，其分子的醇部分具有脂肪族结构 [4]。这项工作的目的是回答关于钙拮抗剂活性是否也是通过不同机制与胆碱酯酶相互作用的抗胆碱酯酶物质所固有的问题。初步研究表明，N-取代氨基甲酸的苯基酯通过组合机制（同时具有可逆和不可逆特征）抑制这些酶。在这方面，我们合成了一系列通式为RtNHC(O)OR 2 的化合物，其中R 1 = Me (I, II), Ph (IV, V), n-Bu (III)；R 2 = Ph (I, III, IV), CrI-I4Me-4 (II, V)。
• Structure-Reactivity Relationships as Probes to Acetylcholinesterase Inhibition Mechanisms by Aryl Carbamates. II. Hammett-Taft Cross-Interaction Correlations
  作者：Gialih Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400065

  日期：2004.4

  values for acetylcholinesterase inhibitions by carbamates 1 correlate with the Hammett equation (log(k/k 0 ) = pa); moreover, those by carbamates 2 correlate with the Taft equation (log(k/k 0 ) = ρ* σ*). With modified Hammett-Taft cross-interaction variations, multiple linear regressions of the -logK i ' and logic values of carbamates 1 and 2 give good correlations, and the cross-interaction constants (ρ

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯
• Palladium-catalyzed site-selective hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of arylsulfonamides using amino acid auxiliary
  作者：Wei Liu、Xingyu Xu、Hongyan Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Hydrogen isotope exchange (HIE) is a versatile method for the introduction of deuterium to organic compounds. Herein, regioselective deuteration of sulfonamides is achieved by palladium-Catalyzed HIE reaction. By using amino acid as weakly coordination-directing auxiliary, a variety of sulfonamides are efficiently deuterated at the ortho-position. Placing competing directing groups on the aromatic

  氢同位素交换（HIE）是将氘引入有机化合物的一种通用方法。在本文中，磺酰胺的区域选择性氘化是通过钯催化的HIE反应实现的。通过使用氨基酸作为弱配位导向助剂，多种磺酰胺在邻位被有效地氘化。在芳族环上放置竞争性的导向基团不影响位点选择性。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。