N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine | 2321-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine
• 英文别名: 1-Naphthalenemethanamine, N-methyl-N-2-propynyl-；N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 2321-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: KJQZIBPTNXRLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 特比萘芬
  参考文献：
  名称：

  具有增强口服活性的（E）-N-（6,6-二甲基-2-庚基-4-炔基）-N-甲基-1-萘甲亚胺（SF 86-327）及其相关烯丙胺衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a003
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-萘甲胺 、 3-溴丙炔 在 SPGS-550M 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  将铜催化的硼氢化与钯催化的铃木偶联结合用于胶束条件下一锅法合成芳基烯丙基胺

  摘要：

  本文中，我们报告了通过广泛使用的芳基卤化物，通过铜催化的硼氢化与钯催化的Suzuki芳基化相结合的单锅双金属催化合成芳基烯丙胺的方法。重要的是，反应顺序完全在水中，有少量SPGS-550M的情况下进行，而无需溶剂转换或添加有机助溶剂，使其操作简单且对环境无害。这种方法学的有用性在药学上重要的化合物萘替芬的简短合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700094

文献信息

• Process for the preparation of terbinafine and salts thereof
  申请人：Kaspi Joseph

  公开号：US20060004230A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A process for the preparation of Terbinafine and salts thereof by reacting 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne and N-methyl-N-(1-naphthylmethyl)amine in a basic aqueous medium is disclosed. Also disclosed is a process for the preparation of 1-chloro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yne.

  通过在碱性水性介质中使1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔和N-甲基-N-(1-萘甲基)胺反应，揭示了一种制备特比萘和其盐的方法。还揭示了一种制备1-氯-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔的方法。
• A mild and efficient palladium-catalyzed homocoupling of lithium alkynyltriisopropoxyborates: a new route to synthesis of 1,3-diynes
  作者：Chang Ho Oh、V.Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.033

  日期：2004.6

  Lithium alkynyltriisopropoxyborates were homocoupled in the presence of palladium acetate and DPEPhos. This protocol allows a new efficient route to synthesis of 1,3-diynes under very mild conditions.

  炔基三异丙氧基硼酸锂在乙酸钯和DPEPhos的存在下均偶联。该方案允许在非常温和的条件下合成1,3-二炔的新有效途径。
• Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur stereoselektiven synthese von tertiären (e)-2-alkenylaminen, (e)-2-alken-4-inylaminen und 2(
  作者：Anton Stütz、Waltraud Granitzer、Sabine Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91373-0

  日期：1985.1

  In exploring versatile synthetic routes to (E)-allylamine derivatives with antimycotic properties, a new method has been found in the trans-reduction of tertiary 2-alkinylanunes by diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The stereoselectivity of this reaction, which is in contrast to the well-known cis-hydroalumination of disubstituted alkynes, and the regioselectivity have been studied in detail. Tertiary

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（
• Propenylamines, pharmaceutical compositions containing them and their
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04755534A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  A compound of the formula: ##STR1## wherein the double bond is in the trans configuration and R.sub.1 is a radical of formula IIa, ##STR2## R.sub.2, R.sub.3, R.sub.5, R.sub.7 and R.sub.8 are each hydrogen, R.sub.4 is methyl, and R.sub.6 is a radical of formula IIIa --C.tbd.C--R.sub.11 IIIa where R.sub.11 is n-butyl, tertiary butyl or phenyl or a chemotherapeutically acceptable acid addition salt thereof; processes for their production, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中双键处于反式构型，R.sub.1是化学式IIa的基团，##STR2## R.sub.2、R.sub.3、R.sub.5、R.sub.7和R.sub.8分别为氢，R.sub.4为甲基，R.sub.6是化学式IIIa的基团--C.tbd.C--R.sub.11 IIIa，其中R.sub.11为正丁基、叔丁基或苯基，或其化疗可接受的酸盐；它们的生产过程，作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• Crock, Piero Dalla; Ferraccioli, Raffaella; Rosa, Concetta L.A., Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 107 - 109
  作者：Crock, Piero Dalla、Ferraccioli, Raffaella、Rosa, Concetta L.A.

  DOI：——

  日期：——